Fluorène

	Fluorène
	; ; Structure du fluorène.
Identification
Nom UICPA	9H-Fluorène
Synonymes	9H-Fluorène;; o-Biphénylèneméthane;; Diphénylèneméthane;; 2,2'-Méthylènebiphényle;; 2,3-Benzindène;; o-Biphénylméthane
No CAS	86-73-7
No ECHA	100.001.541
No CE	201-695-5
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C13H10 [Isomères];
Masse molaire	166,218 5 ± 0,011 1 g/mol ; C 93,94 %, H 6,06 %,
pKa	22,6 (dans le DMSO)
Susceptibilité magnétique	110,5×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C
T° ébullition	295 °C
Solubilité	1,8 mg·L-1 (eau)
Masse volumique	1,2 g·cm-3
Point d’éclair	152 °C
Pression de vapeur saturante	13 mbar à 146 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH410, P273 et P501
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Composés apparentés
Isomère(s)	Phénalène
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fluorène ou 9H-fluorène est un composé chimique de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). Il se présente sous la forme de cristaux blancs, dégageant une odeur proche de celle du naphtalène.

Contrairement à ce que son nom pourrait laisser supposer, cette molécule n'a rien à voir avec l'élément chimique fluor dont elle est dépourvue. Le nom de fluorène provient du fait que sous lumière ultraviolette (UV), le composé émet une lumière violette par fluorescence.

Propriétés

Le fluorène est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans le benzène et l'éther. Les deux atomes d'hydrogène en position 9 sont acides, avec un pK_A de 22,6 dans le DMSO. La réaction d'une base avec le fluorène donne donc un anion aromatique (de couleur orange très prononcée) très nucléophile. L'anion du fluorène est utilisé de façon similaire à celui du cyclopentadiène ou de l'indène comme ligand en chimie organométallique.

Occurrence

Le fluorène est naturellement présent dans le goudron, plus précisément dans les fractions à haute température d'ébullition. Il est obtenu par distillation de ces fractions. On le trouve aussi en faible quantité, avec d'autres hydrocarbures polycycliques, dans les produits de chauffage ou de combustion en manque d'oxygène de substances organiques. On en trouve aussi des traces dans la combustion de l'essence ou du diesel.

Utilisations

Le fluorène est utilisé pour fabriquer des matières plastiques, des colorants et des pesticides. Il est utilisé pour synthétiser la fluorénone, le fluorénol et le fluorène-9-méthanol

Le groupe fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) est un groupe protecteur, utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger les fonctions amines.

Le polyflurorène est utilisé comme luminophore dans les diodes électroluminescentes organiques (O-LED). Les copolymères de fluorène sont aussi étudiés pour la fabrication de cellules photovoltaïques.

Notes et références

↑ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, DOI 10.1021/ar00156a004
↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e et f} Entrée « Fluorene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12/05/2009 (JavaScript nécessaire)
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Fluoren » (voir la liste des auteurs).

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fluorene » (voir la liste des auteurs).

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[1] Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, DOI 10.1021/ar00156a004

[Dauben,_Wilson,_Laity-2] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-4] {a b c d e et f} Entrée « Fluorene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12/05/2009 (JavaScript nécessaire)

[5] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[sa-6] {a et b} SIGMA-ALDRICH

[3]

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[4]

[6]

[5]

Identification
Fluorène

Structure du fluorène.
Nom UICPA	9H-Fluorène
Synonymes	9H-Fluorène; o-Biphénylèneméthane; Diphénylèneméthane; 2,2'-Méthylènebiphényle; 2,3-Benzindène; o-Biphénylméthane
N^o CAS	86-73-7
N^o ECHA	100.001.541
N^o CE	201-695-5
SMILES	c1ccc-2c(c1)Cc3c2cccc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 InChIKey : NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₀ [Isomères]
Masse molaire^[3]	166,218 5 ± 0,011 1 g/mol C 93,94 %, H 6,06 %,
pK_a	22,6 (dans le DMSO)^[1]
Susceptibilité magnétique	$\chi _{M}$ 110,5×10^-6 cm³·mol^-1^[2]
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C^[4]
T° ébullition	295 °C^[4]
Solubilité	1,8 mg·L^-1 (eau)^[4]
Masse volumique	1,2 g·cm^-3^[4]
Point d’éclair	152 °C^[4]
Pression de vapeur saturante	13 mbar à 146 °C^[4]
Précautions
SGH^[6]
Attention H410, P273 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[5]
Composés apparentés
Isomère(s)	Phénalène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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