Imazalil
composé chimique
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.
| Imazalil | |
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| Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole |
| Synonymes |
énilconazole Chloramizol Deccozil |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.047.817 |
| No CE | 252-615-0 |
| Code ATC | « QD01AC90 » |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H14Cl2N2O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 297,18 ± 0,017 g/mol C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 50 °C[1] |
| T° ébullition | (estimé) 319 à 347 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1] |
| Masse volumique | 1,2 g·cm-3[1] |
| Point d’éclair | 192 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : négligeable[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
   Danger |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | rats, oral : 227 mg·kg-1 (femelles), 343 mg·kg-1 (mâles) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Réglementation
modifierSur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l'Union européenne, cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 1997/73/CE ;
- pour la France, cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.
Toxicologie
modifierSelon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.
Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[4].
Références
modifier- IMAZALIL, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8
