Dinitrate de diéthylène glycol
Le dinitrate de diéthylène glycol est un ester d'alcool nitrique produit par l'action de l'acide nitrique concentré, mélangé avec un excès d'acide sulfurique concentré comme agent déshydratant, sur le diéthylène glycol.
| Dinitrate de diéthylène glycol | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide nitrique 2-(2-nitrooxyéthoxy)éthyl ester | |
| Synonymes |
dinitrate oxydiéthylène |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.010.679 | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H8N2O7 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 196,115 5 ± 0,006 3 g/mol C 24,5 %, H 4,11 %, N 14,28 %, O 57,11 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −11,5 °C | |
| T° ébullition | 197 °C | |
| Solubilité | 4,1 g/L | |
| Cristallographie | ||
| Volume | 0 °C) 1,3846 (24 °C)[réf. souhaitée] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Élaboration
modifierLe dinitrate de diéthylène glycol peut être obtenu par nitration du diéthylène glycol par action de l'acide nitrique en présence d'un agent déshydratant tel l'acide sulfurique concentré[2].
Toxicité et usage médical
modifierEn cas d'ingestion, il entraîne, comme la nitroglycérine, une vasodilatation rapide par relargage de monoxyde d'azote, neurotransmetteur qui commande la décontraction des muscles lisses[3] ; par conséquent, le dinitrate de diéthylène glycol a parfois été employé pour soulager les angines, douleurs substernales associées à une mauvaise circulation cardiaque, parce qu'il entraînait des céphalées moins intenses que les autres composés nitrés[4] ; mais ses applications médicales n'ont jamais été bien nombreuses, la nitroglycérine étant moins onéreuse et faisant effet plus rapidement ; la prise de nitrates par voie orale n'est qu'un palliatif, non un traitement en soi[réf. nécessaire].
Usage
modifierEn mélangeant le dinitrate de diéthylène glycol avec de la nitrocellulose ou du nitroglycol, on obtient un colloïde constitutif de la poudre sans fumée, employé dans l'artillerie aussi bien que comme propergol. Pendant la Deuxième guerre mondiale, la Kriegsmarine faisait grand emploi de cet explosif pour l'artillerie[5]. Il était aussi utilisé comme plastifiant de sûreté, car il stabilisait les charges explosives tout en augmentant leur pouvoir détonant.
En tant que propergol, le dinitrate de triéthylène glycol, le dinitrate de diéthylène glycol et le trinitrate de triméthyloléthane ne servent que de substituts à la nitroglycérine[6].
Structure et propriétés
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) S.E. Smith, The Preparation and Properties of Glycol Diethylene Dinitrate, vol. VI : Conclusions and Recommendations, Defense Technical Information Center (.mil), , PDF (lire en ligne)
- (en) Juliana I. Garcia, Amedea B. Seabra, Renee Kennedy et Ann M. English, « Nitrite and nitroglycerin induce rapid release of the vasodilator ATP from erythrocytes: Relevance to the chemical physiology of local vasodilation », Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 104, no 3, , p. 289-296 (DOI 10.1016/j.jinorgbio.2009.12.009).
- (en) « Nitroglycerin », sur National Library of Medicine / PubChem.
- (en) Tony DiGiulian, « History and Technology - Naval Propellants - A Brief Overview », sur NavWeaps (consulté le ).
- (en) « Guns and Ordnance: Ammunition and Explosives - Storming Media », sur Stormingmedia.us (version du sur Internet Archive)
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifier- Éthylène glycol
- Polyol
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylene glycol dinitrate » (voir la liste des auteurs).
