Diméthylaminoéthanol

Le diméthylaminoéthanol, déanol (DMAE), chimiquement le 2-(diméthylamino)éthanol, est une substance naturelle apparentée à la choline, de formule brute (CH₃)₂NCH₂CH₂OH. Le DMAE facilite la synthèse du neurotransmetteur acétylcholine dans le cerveau et stimulerait également la synthèse de phosphatidylcholine.

Diméthylaminoéthanol
Identification
Nom UICPA	2-(diméthylamino)éthanol
Synonymes	DMAE, N,N-Diméthyl éthanolamine
No CAS	108-01-0
No ECHA	100.003.221
No CE	203-542-8
No RTECS	KK6125000
PubChem	7902
ChEBI	271436
SMILES	CN(C)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3 InChIKey : UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule	C4H11NO  [Isomères]
Masse molaire	89,136 2 ± 0,004 5 g/mol C 53,9 %, H 12,44 %, N 15,71 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−59 °C
T° ébullition	135 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible, miscible l'alcool, l'éther
Masse volumique	0,89 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	220 °C
Point d’éclair	38 °C (coupelle fermée); 41 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	1,6–11,9 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 612 Pa
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-18.435)+(6.0239E-1)\times T+(-4.4463E-4)\times T^{2}+(1.6514E-7)\times T^{3}+(-2.2558E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol−1·K−1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 125,841 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 125 785 1 411 358 84,85 147 442 1 654 388 114,85 157 491 1 767 418 144,85 167 049 1 874 448 174,85 176 137 1 976 478 204,85 184 775 2 073 508 234,85 192 983 2 165 538 264,85 200 781 2 253 568 294,85 208 188 2 336 598 324,85 215 223 2 415 628 354,85 221 903 2 489 658 384,85 228 247 2 561 688 414,85 234 272 2 628 718 444,85 239 994 2 692 749 475,85 245 608 2 755 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 779 505,85 250 766 2 813 809 535,85 255 672 2 868 839 565,85 260 338 2 921 869 595,85 264 781 2 971 899 625,85 269 015 3 018 929 655,85 273 053 3 063 959 685,85 276 909 3 107 989 715,85 280 595 3 148 1 019 745,85 284 125 3 188 1 049 775,85 287 510 3 226 1 079 805,85 290 762 3 262 1 109 835,85 293 893 3 297 1 139 865,85 296 912 3 331 1 169 895,85 299 831 3 364 1 200 926,85 302 751 3 397
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H312, H314 et H332 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT
B3, D1B, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 41 °C coupelle ouverte (méthode Setaflash) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 1 641 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704
2 3 0
Transport
83    2051    Code Kemler : 83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 2051 : DIMÉTHYLAMINO-2 ÉTHANOL Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	-0,55
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,06 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On en trouve dans les poissons. Il a des effets nootropiques, et, à l'inverse de la choline elle-même, traverse la barrière hémato-encéphalique immédiatement. On suppose que le DMAE est méthylé en choline dans le cerveau. Le DMAE est transformé en choline par le foie mais la molécule de choline est trop grosse pour passer facilement la barrière sang-cerveau.

Utilisations

Cosmétique

On utilise le DMAE dans l'industrie cosmétique car il a un léger effet raffermissant et tenseur sur la peau dont l'origine n'est pas bien connue. Cet effet pourrait être dû à une stabilisation des membranes, à une augmentation d'acétylcholine, à une réduction des dépôts de lipofuscine ou à aucune de ces raisons. Le DMAE ne peut effacer le flétrissement facial mais peut réduire sa progression. Il semble que les effets soient plus marquants avec un usage sur le long terme.

Selon la revue scientifique British Journal of Dermatology, François Marceau, professeur à la faculté de médecine de l'Université Laval a constaté que le contact entre le DMAE et les cellules cutanées appelées fibroblastes fait gonfler rapidement les cellules. Avec le gonflement de la peau, rides et ridules s'estompent le temps que dure l'action de DMAE.

Dans leurs tests in vitro, les chercheurs ont constaté que le gonflement cause « un ralentissement important de la division cellulaire » et la « mort d'un pourcentage significatif de fibroblastes ». Vingt-quatre heures après une application s'apparentant à une application normale de crème antirides, le taux de mortalité a atteint le quart des cellules étudiées.

Déanol / DMAE / Diméthylaminoethanol
Informations générales
Princeps	Débrumyl (France) - Arrêt de commercialisation Denubyl (Espagne)
Classe	Stimulant du SNC atypique
Identification
No CAS	108-01-0
No ECHA	100.003.221
Code ATC	N06BX04
DrugBank	DB13352