1,2-Dichloroéthane

Le 1,2-dichloroéthane (1,2-DCE), aussi connu sous son ancien nom, le dichlorure d'éthylène, est un composé chimique qui a pour formule C₂H₄Cl₂. C'est un liquide incolore huileux qui possède une odeur proche du chloroforme. C'est un précurseur du chlorure de vinyle, lui-même précurseur du PVC. Comme solvant et dégraissant, il sert à retirer des peintures et à dégraisser des métaux. C'est un hydrocarbure chloré dangereux pour les reins. On l'obtient par l'action du chlore sur l'éthylène.

1,2-Dichloroéthane
Identification
Nom UICPA	1,2-dichloroéthane
Synonymes	Dichlorure d'éthylène dichlorure d'éthane dichloroéthylène bichlorure d'éthylène
No CAS	107-06-2
No ECHA	100.003.145
No CE	203-458-1
SMILES	C(CCl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2
Apparence	liquide incolore, visqueux, d'odeur caractéristique. Devient sombre expose à l'air, l'humidite et la lumiere.
Propriétés chimiques
Formule	C2H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire	98,959 ± 0,006 g/mol C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %,
Moment dipolaire	1,83 D
Diamètre moléculaire	0,509 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−35,7 °C
T° ébullition	83,5 °C
Solubilité	dans l'eau : 8,7 g·l-1
Paramètre de solubilité δ	20,1 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	1,235 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	413 °C
Point d’éclair	13 °C (coupelle fermée).
Limites d’explosivité dans l’air	6,2–16 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 8,7 kPa
Point critique	53,7 bar, 292,85 °C
Point triple	−35,95 °C
Thermochimie
ΔvapH°	31,5 kJ mol−1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,04 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,442
Précautions
SGH.
Danger H225, H302, H315, H319, H335 et H350 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT.
B2, D1A, D2A, B2 : Liquide inflammable D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
3 2 0
Transport
-    1184    Numéro ONU : 1184 : DICHLORURE D’ÉTHYLÈNE
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	1,48
Seuil de l’odorat	bas : 6 ppm haut : 111 ppm
Composés apparentés
Isomère(s)	1,1-Dichloroéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

En 1794, un groupe de quatre amis hollandais, connu sous le nom de Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Société de chimistes hollandais), composé du médecin Jan Rudolph Deerman, du marchand Adriaan Paets van Troopstwijkity, du chimiste Anthoni Lauwerenburgest et du botaniste Nicolaas Bondtitigutrud furent les premiers à produire le 1,2-Dichloroéthane à partir du gaz oléfiant (mélange d'éthylène et de chlore). En reconnaissance de leurs recherches et de leurs publications, jouissant à l'époque d'une bonne réputation, le 1,2-Dichloroéthane est connu sous le nom d 'huile hollandaise' (Dutch oil), dans l'histoire de la chimie.

Production

Le 1,2-dichloroéthane peut être produit par chloration directe de l'éthylène en phase liquide, catalysée par le chlorure ferrique III, à une température avoisinant 50 °C.

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

Lors de certaines réactions, par exemple sur le chlorure de vinyle (chloroéthène), il se forme du chlorure d'hydrogène qui est réutilisé dans une réaction (catalysée par le chlorure de cuivre II) pour aboutir au 1,2-dichloréthane à partir de l'éthène et de l'oxygène.

H₂C=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

Cette réaction se produit de 200 à 300 °C sous une pression de 0,5 MPa.

Utilisations

• Production de chlorure de vinyle monomère (PVC)

La production du monomère chlorure de vinyle représente 80 % de la consommation mondiale de 1,2-dichloroéthane, précurseur du chlorure de polyvinyle.

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

Le chlorure d'hydrogène peut être recyclé dans le processus de fabrication pour produire plus de 1,2-dichloroéthane.

• Solvants

Le 1,2-dichloroéthane est employé dans la production de solvants chlorés (1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène et tétrachloroéthylène). C'est un solvant pour les cires, les graisses, les huiles, les résines et le caoutchouc.

• Autres utilisations

Il sert d'intermédiaire dans l'obtention de produits comme: l'éthylènediamine, l'éthylène glycol, le nylon, ou la rayonne. Il a été utilisé dans le passé comme agent antidétonant dans l'essence contenant du plomb.

Sécurité

Le 1,2-dichloroéthane est toxique (surtout par inhalation en raison de sa pression de vapeur élevée), corrosif pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, hautement inflammable et considéré comme CMR (Cancérigène Mutagène et Reprotoxique). Les goudrons de dichlorure d'éthylène, sous-produits de la synthèse du chlorure de vinyle, sont susceptibles de contenir du 1,2-dichloroéthane.

Des valeurs limites d'exposition professionnelles ont été déterminées en France par une circulaire en 1987 : VME = 10 ppm ou 40 mg/m³

Voir aussi

Articles connexes

• Halogénoalcane

Liens externes

Liens francophones

• 1,2-dicholoroéthane
• « fiche toxicologie INRS »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}
• Manipulation et stockage

Autres

• Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
• ChemicalLand compound database
• Environmental Chemistry compound database
• Merck Chemicals database
• « National Pollutant Inventory - 1,2 Dichlorethane Fact Sheet »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}
• Locating and estimating air emissions from sources of ethylene dichloride, EPA report EPA-450/4-84-007d, March 1984