Diéthyléthanolamine

La diéthyléthanolamine est une molécule organique qui peut être utilisée comme un précurseur de la procaïne. On peut la faire réagir avec l'acide 4-aminobenzoïque pour produire la procaïne. À la température ambiante, le composé prend la forme d'un liquide clair ou jaunâtre, miscible avec l'eau.

Diéthyléthanolamine
Structure de la diéthyléthanolamine
Identification
Nom UICPA	2-diéthylamino-éthanol
Synonymes	N,N-diéthyléthanolamine 2-hydroxytriéthylamine DEAE DEEA
No CAS	100-37-8
No ECHA	100.002.587
No CE	202-845-2
No RTECS	KK5075000
PubChem	7497
ChEBI	52153
SMILES	CCN(CC)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15NO/c1-3-7(4-2)5-6-8/h8H,3-6H2,1-2H3 InChIKey : BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur d'amine
Propriétés chimiques
Formule	C6H15NO  [Isomères]
Masse molaire	117,189 4 ± 0,006 4 g/mol C 61,49 %, H 12,9 %, N 11,95 %, O 13,65 %,
pKa	9,87 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C
T° ébullition	161 °C 163 °C
Miscibilité	miscible avec l'eau
Masse volumique	0,88 g·cm-3 0,884 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	50 °C
Limites d’explosivité dans l’air	11,7 %
Pression de vapeur saturante	1,9 mbar à 20 °C 1,4 mmHg à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,441
Précautions
SGH
H226, H302, H311, H314, H331, P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
Transport
-    2686    Numéro ONU : 2686 : DIÉTHYLAMINO-2 ÉTHANOL Classe : 8(3) Étiquette : Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1 300 mg/kg (rat, oral) 192 mg/kg (souris, i.p.) 1 220 mg/kg (rat, i.p.) 188 mg/kg (souris, i.v.) 650 mg/kg (souris, s.c.) 416 mg/kg (souris, i.m.)
CL50	5 000 mg/m3 (souris, inhalation)
LogP	(octanol/eau) 0,050
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

La diéthyléthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les conduites de vapeur ou de condensat. Elle agit par neutralisation de l'acide carbonique et par piégeage de l'oxygène.

Préparation

La diéthyléthanolamine est préparée commercialement par la réaction de la diéthylamine avec l'oxyde d'éthylène.

(C₂H₅)₂NH + cyclo(CH₂CH₂)O → (C₂H₅)₂NCH₂CH₂OH

Il est également possible de la préparer en faisant réagir la diéthylamine et le 2-chloroéthanol.

Sécurité

La diéthyléthanolamine est irritante pour les yeux, la peau et le système respiratoire. L'agence américaine Occupational Safety and Health Administration et le National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé des valeurs limites d'exposition pour les travailleurs qui manipulent le produit chimique à 10 ppm (50 mg/m³) sur une journée de travail de huit heures.

TCLo : 200 ppm (humain, inhalation).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylethanolamine » (voir la liste des auteurs).