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Désomorphine

composé chimique
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Pour les articles homonymes, voir Krokodil (homonymie).

La désomorphine est un dérivé de la morphine aux forts effets sédatif et analgésique[2],[3],[4], découverte et brevetée en Allemagne en 1922[5], puis aux États-Unis en 1934[6]. Elle est utilisée avec le nom commercial Permonid en Suisse[7], puis abandonnée en 1981 en raison de ses effets secondaires et addictifs[8].

Désomorphine
Image illustrative de l’article Désomorphine
Structure atomique de la désomorphine.
Identification
Nom UICPA 4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
Synonymes

Permonid

No CAS 427-00-9
No ECHA 100.006.406
No CE 207-045-7
PubChem 5362456
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 271,354 1 ± 0,015 9 g/mol
C 75,25 %, H 7,8 %, N 5,16 %, O 11,79 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur opioïde
Mode de consommation

Injection

Autres dénominations

Drogue-crocodile, Krokodil, Kroko

Risque de dépendance Très Élevé
Composés apparentés
Autres composés

Morphine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle réapparaît comme stupéfiant de substitution à l'héroïne en Sibérie en 2002 sous le nom de « drogue crocodile » ou « Krokodil » (en russe : « крокодил »), et son usage se répand en Russie en 2010[9],[10].

Production et synthèse

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La codéine subit d'abord une substitution nucléophile de son groupe hydroxyle par le chlorure de thionyle, formant l'α-chlorocodide. La réduction catalytique de ce dernier produit la désocodéine. La désocodéine subit enfin une déméthylation de son groupe méthoxybenzène en groupe phénolique pour former la désomorphine[11][Quoi ?].

 
Synthèse de la désomorphine à partir de la codéine.

Usage (et rumeurs d'usage) comme stupéfiant

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Le principal danger de cette drogue vient des impuretés liées à sa fabrication artisanale. De nombreux sous-produits acides et toxiques endommagent les tissus situés à l'endroit des injections, les rendant semblables aux écailles de la peau d'un crocodile — d'où le surnom fréquemment associé à cette drogue —, et à brève échéance conduisent à une putréfaction[12],[13]. Des journalistes l'ont qualifiée de « drogue la plus dangereuse au monde »[14].

Plusieurs rumeurs d'arrivée de cette drogue en Occident ont été lancées[15] puis démenties[16],[17], en particulier en 2011 par l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies[18], en 2012 par l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies[19], ainsi qu'en 2013 au Canada[20] et en 2014 aux États-Unis[21]. Des cas rares et isolés d'usage de désomorphine ont été rapportés en Espagne en 2014[22] et au Royaume-Uni en 2019[23].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Alan F. Casy, Opioid analgesics: chemistry and receptors, Plenum Press, (ISBN 0306421305 et 9780306421303, OCLC 13269249, lire en ligne).
  3. ↑ (en) Paul a. J. Janssen, « A REVIEW OF THE CHEMICAL FEATURES ASSOCIATED WITH STRONG MORPHINE-LIKE ACTIVITY », British Journal of Anaesthesia, vol. 34, no 4,‎ , p. 260-268 (ISSN 0007-0912 et 1471-6771, PMID 14451235, DOI 10.1093/bja/34.4.260, lire en ligne, consulté le ).
  4. ↑ (en) Lewis J. Sargent et Everette L. May, « Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, no 6,‎ , p. 1061-1063 (ISSN 0022-2623 et 1520-4804, DOI 10.1021/jm00300a009, lire en ligne, consulté le ).
  5. ↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
  6. ↑ (en) « Morphine derivative and processes for its preparation », sur worldwide.espacenet.com (consulté le ).
  7. ↑ (en) « Krokodil », sur Office of Alcoholism and Substance Abuse Services.
  8. ↑ Maria Katselou, Ioannis Papoutsis, Panagiota Nikolaou et Chara Spiliopoulou, « A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug », Life Sciences, vol. 102, no 2,‎ , p. 81-87 (ISSN 0024-3205, DOI 10.1016/j.lfs.2014.03.008, lire en ligne, consulté le ).
  9. ↑ [vidéo] « France 24 - « Crocodile » : dans l'enfer de la drogue en Russie », sur YouTube, 1er mars 2012.
  10. ↑ (en) Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke et Ingo M. Gunst, « Desomorphine Goes “Crocodile” », Journal of Addictive Diseases, vol. 31, no 4,‎ , p. 407-412 (ISSN 1055-0887 et 1545-0848, DOI 10.1080/10550887.2012.735570, lire en ligne, consulté le ).
  11. ↑ (en) Diego Hernando Ângulo Florez, Ana Maria dos Santos Moreira, Pedro Rafael da Silva, Ricardo Brandão, Marcella Matos Cordeiro Borges, Fernando José Malagueño de Santana, Keyller Bastos Borges, « Desomorphine (Krokodil): An overview of its chemistry, pharmacology, metabolism, toxicology and analysis » [« Désomorphine (Krokodil) : récapitulatif synthétique des données inhérentes à cette substance au regard de sa composante chimique, pharmacologique, métabolique, toxicologique et analytique »], Drug and Alcohol Dependence, Elsevier, vol. 173 « Review »,‎ , pp. 59-68 (DOI 10.1016/j.drugalcdep.2016.12.021, résumé).
  12. ↑ « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur FIGARO, (consulté le ).
  13. ↑ Simon Childs, « Le krokodil, cette drogue qui ronge la peau jusqu’aux os, a peut-être débarqué en Angleterre », Vice,‎ (lire en ligne).
  14. ↑ « « Krokodil », la drogue la plus dangereuse au monde », sur RFI, (consulté le ).
  15. ↑ « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur lefigaro.fr, (consulté le ).
  16. ↑ Jonas Legge, « La krokodil, cette drogue destructrice qui laisse planer le doute », La Libre Belgique, (consulté le ).
  17. ↑ Grégoire Fleurot, « Ne croyez pas l'histoire de la drogue krokodil qui aurait « pourri le sexe » d'une adolescente au Mexique », slate.fr, (consulté le ).
  18. ↑ « Rumeurs de circulation de Désomorphine ou « Krokodil » », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies,  : « Les dispositifs d'observation des drogues en Europe, notamment en Allemagne et en France, n'ont pas confirmé l'apparition de cette substance. L’OFDT tient donc à rappeler que jusqu’ici, l’éventualité de la présence d'une telle drogue sur le territoire européen reste au stade de la rumeur. ».
  19. ↑ (en) « EMCDDA–Europol 2011 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA », sur Observatoire européen des drogues et des toxicomanies (consulté le ) : « There are no forensic or toxicological data confirming the availability of ‘crocodile’ in the EU. ».
  20. ↑ (en) « No Confirmed Reports of Desomorphine (“Krocodil”/“Crocodile”) in Canada (CCENDU Bulletin) | Canadian Centre on Substance Use and Addiction », sur www.ccsa.ca, (consulté le ).
  21. ↑ (en) Evan S. Schwarz et Michael E. Mullins, « ‘Krokodil’ in the United States Is an Urban Legend and Not a Medical Fact », The American Journal of Medicine, vol. 127, no 7,‎ , e25 (ISSN 0002-9343 et 1555-7162, PMID 24970607, DOI 10.1016/j.amjmed.2014.01.040, lire en ligne, consulté le ).
  22. ↑ (es) Abel Baquero Escribano, María Teresa Beltrán Negre, Gema Calvo Orenga et Sonia Carratalá Monfort, « Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso », Adicciones, vol. 28, no 4,‎ , p. 242 (ISSN 0214-4840, DOI 10.20882/adicciones.828, lire en ligne, consulté le ).
  23. ↑ (en) Conor Gogarty, « ‘Horrific’ health problems of 'flesh-eating zombie drug' user », sur gloucestershirelive, (consulté le ).
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