Cyclopropénone
composé chimique
La cyclopropénone est un composé organique aromatique[2],[3] de formule chimique C3H2O comprenant un cycle cyclopropène avec une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un gaz incolore[4]. Ses propriétés chimiques sont dominées par la forte polarisation du groupe carbonyle, qui donne une charge électrique partielle positive avec une stabilisation aromatique du cycle, ainsi qu'une charge électrique partielle négative sur l'atome d'oxygène.
| Cyclopropénone | |
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| Formes de résonance de la cyclopropénone | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 137779 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 54,047 4 ± 0,002 8 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Cette molécule a été détectée dans le milieu interstellaire en 2006, dans la région de Sagittarius B2[5].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Experiments show cyclopropenone is aromatic », Chemical & Engineering News, vol. 61, no 38, , p. 33 (DOI 10.1021/cen-v061n038.p033, lire en ligne)
- (en) Patricia A. Peart et John D. Tovar, « Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers », The Journal of Organic Chemistry, vol. 75, no 16, , p. 5689-5696 (PMID 20704438, DOI 10.1021/jo101108f, lire en ligne)
- (en) R. Breslow, J. Pecoraro et T. Sugimoto, « Cyclopropenone », Organic Syntheses, no 57, , p. 41 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0041, lire en ligne)
- (en) J. M. Hollis, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell et F. J. Lovas, « Cyclopropenone (c-H2C3O): A New Interstellar Ring Molecule », The Astrophysical Journal, vol. 642, no 2, , p. 933-939 (DOI 10.1086/501121, Bibcode 2006ApJ...642..933H, lire en ligne)
