Cyanocobalamine
La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B12, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B12, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.
| Cyanocobalamine | |
 Structure de la cyanocobalamine |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.618 |
| No CE | 200-680-0 |
| Code ATC | B03 |
| PubChem | 44176380 |
| ChEBI | 17439 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C63H88CoN14O14P |
| Masse molaire[1] | 1 355,365 2 ± 0,063 6 g/mol C 55,83 %, H 6,54 %, Co 4,35 %, N 14,47 %, O 16,53 %, P 2,29 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN− ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH− et se fixent sur la cobalamine.
Les formes biologiquement actives de la vitamine B12 sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
