Cimétidine

	cimétidine
Informations générales
Princeps	Novo-Cimétine (Canada); Stomédine (France); Tagamet (France);
Classe	médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H2 ATC code A02BA01
Forme	comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml
Administration	per os
Laboratoire	Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva
Identification
No CAS	51481-61-9
No ECHA	100.052.012
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
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	Cimétidine
	Structure 2D de la cimétidine
Identification
Nom UICPA	1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
Synonymes	Tagamet
No CAS	51481-61-9
No ECHA	100.052.012
No CE	257-232-2
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
PubChem	2756
ChEBI	3699
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C10H16N6S [Isomères];
Masse molaire	252,339 ± 0,015 g/mol ; C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa	6,8
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C
Solubilité	9,38 g·l-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C₁₀H₁₆N₆S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, à la suite de la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.

Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

Notes et références

↑ ^{a b et c} (en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

Voir aussi

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Cimétidine, sur Wikimedia Commons

Article connexe

Smith, Kline & French

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
Page spécifique sur le Vidal.fr

[ChemIDplus-1] {a b et c} (en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[2]

[1]

[3]

Informations générales
cimétidine

Princeps	Novo-Cimétine (Canada) Stomédine (France) Tagamet (France)
Classe	médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H₂ ATC code A02BA01
Forme	comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml
Administration	per os
Laboratoire	Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva
Identification
N^o CAS	51481-61-9
N^o ECHA	100.052.012
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
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