1495: Prison et décès de Caonabo. Massacre d'Indiens.
1496: Boil et Mosen Pedro Margarite retournent en Espagne. Colomb part pour l'Espagne. Autres forts. Expédition de Bartolomé Colomb vers le sud. Rébellion de Guarionex, Mayobanex.
1498: Rébellion de Roldán. Retour de Colomb, Troisième voyage. Nouvelle Isabela. Paix entre Colomb et Roldán.
1500: Arrivée du Comendador Francisco Bobadilla.Prison de Colomb et de ses frères.
1502: Arrivée du Comendador Nicolás de Ovando. Arrivée de Colomb, quatrième voyage. Ouragan. De Ovando transfère Santo Domingo côté occidental.Début de la forteresse et autres constructions.
1503: Juán de Esquivel. Massacres d'Indiens. Expédition à Higüey.Décès de Bohechio. Anacaona.
1504: Expédition à Jaragua, massacres. Fondation de villes. Nouvelle expédition à Higüey. Colomb en Jamaïque et retourne ensuite en Espagne.
1655: Chaves de Osorio et Bernardino Meneses et Bracamonte. Invasion de Penn et du général Venables. Extension (improvisation des défenses).
1673: D'Oregón et Delisle font des incursions par le nord. D'Oregón retourne en France. Les Français passent (de la Tortue) à tierra firme. Convention entre Poinci et Segura.
1714: Tentative d'invasion de Mr. Charité. Le gouverneur Pedro de Niela intime les français. Demande des titres de possession des terres occupées.
1776: Ligne de délimitation entre l'est et l'ouest. 1 500 volontaires français sont envoyés en Amérique du Nord.
1777: Traité d'Aranjuez. On fixe les limites des frontières.
1791: Révolte des esclaves dans la colonie de Saint-Domingue. Boukman et Toussaint Louverture (Vaudou à Bois Caimán.)
1795: Traité de Bâle entre la France et l'Espagne. L'Espagne cède la partie orientale de l'île à la France. De droit Hispaniola devient une colonie française dans son entièreté, de fait le gouvernement français opte de laisser ses habitants s'auto-gérer.
Des invasions Franco-haïtiennes à la Reconquête (1795 à 1809)