Chloroxylénol

	Chloroxylénol
Identification
Nom UICPA	4-chloro-3,5-diméthylphénol
Synonymes	4-chloro-3,5-xylénol, 4-chloro-sym-m-xylénol
No CAS	88-04-0
No ECHA	100.001.631
No CE	201-793-8
No RTECS	ZE6850000
Code ATC	D08AE05
SMILES
InChI
Apparence	cristaux beige, odeur proche du phénol
Propriétés chimiques
Formule	C8H9ClO [Isomères];
Masse molaire	156,609 ± 0,009 g/mol ; C 61,35 %, H 5,79 %, Cl 22,64 %, O 10,22 %,
pKa	9,76
Propriétés physiques
T° fusion	114 à 116 °C
T° ébullition	246 °C
Solubilité	250 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	0,890 g·cm-3
Point d’éclair	132 °C
Pression de vapeur saturante	0,25 hPa (25 °C
Précautions
SGH
	H302, H315, H317, H319, P280 et P305+P351+P338
NFPA 704
	0 2 0
Transport
	-
	3077
Écotoxicologie
DL50	3 830 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	3,27
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chloroxylénol ou 4-chloro-3,5-diméthylphénol est un composé chimique antimicrobien utilisé pour lutter contre les bactéries, algues et moisissures dans les colles, émulsions et peintures et pour nettoyer des réservoirs^[5]. Il est aussi régulièrement utilisé dans des solutions antibactériennes comme le Dettol ou des pommades comme la vaseline^[6]. Des études ont montré une légère activité antimicrobienne qui peut être améliorée par l'ajout d'additifs. Son action antibactérienne est due à sa capacité à rompre les membranes plasmiques^[7].

Utilité

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

Toxicité

Le chloroxylénol est modérément à peu toxique pour l'être humain ou les autres mammifères selon l'Environmental Protection Agency qui le classe toutefois en catégorie I de toxicité pour les yeux (le plus haut niveau de toxicité) car il cause de sévères irritations des yeux^[5].

Le chloroxylénol est toxique pour l'homme par ingestion. De sérieuses complications respiratoires ont été rapportées dans 7 à 8 % des cas d'ingestion de Dettol (dont le composé actif est le chloroxylénol) entrainant parfois la mort^[9]^,^[10]^,^[11].

Par ailleurs le chloroxylénol est :

pratiquement non toxique pour les oiseaux,
modérément toxique pour les invertébrés d'eau douce,
et hautement toxique pour les poissons et les chats^[5].

Références

↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.
↑ Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.
↑ ^{a b et c} Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).
↑ (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »
↑ (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, n^o 4,‎ 1988, p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, n^o 4,‎ août 2012, p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne, consulté le 29 mars 2015).
↑ (en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, n^o 3,‎ 1997, p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).
↑ Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.

Sources

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chloroxylenol » (voir la liste des auteurs).

Portail de la chimie

[GESTIS-1] {a b c d e f g et h} Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-3] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.

[4] Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.

[epa-5] {a b et c} Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).

[Ascenzi-6] (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »

[Aly-7] (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, n^o 4,‎ 1988, p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)

[8] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[9] (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, n^o 4,‎ août 2012, p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne, consulté le 29 mars 2015).

[Joynt-10] (en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, n^o 3,‎ 1997, p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).

[11] Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.

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