Chloroformiate de benzyle
composé chimique
Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.
Chloroformiate de benzyle | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | carbonochlorurate de benzyle[1] | |
Synonymes |
chlorure de benzyloxycarbonyle |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.007.205 | |
No CE | 207-925-0 | |
No RTECS | LQ5860000 | |
PubChem | 10387 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C8H7ClO2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 170,593 ± 0,009 g/mol C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −18 °C [3] | |
T° ébullition | 103 °C à 20 mmHg[4],[5] | |
Masse volumique | 1,195 g·cm-3 à 25 °C[4] | |
T° d'auto-inflammation | 590 °C [3] | |
Point d’éclair | 92 °C[4] | |
Pression de vapeur saturante | 1,39 psi à 20 °C[4] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | = 1,519[4] | |
Précautions | ||
SGH[3] | ||
H314, H410 et P273 |
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Transport[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 3 g·kg-1 (rat, oral)[6] | |
CL50 | 590mg/m3/4H (rat, inhalation)[6] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):
Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzyl chloroformate » (voir la liste des auteurs).
- PubChem, CID : 10387, vérifié avec ChemSketch.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Benzyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
- Benzyl chloroformate chez Sigma-Aldrich.
- NIST : Benzyl chloroformate
- (en) « Chloroformiate de benzyle », sur ChemIDplus, consulté le 10 novembre 2010
- International Chemical Safety Card 0990