2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine

	2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine
	Structure 2D de la TCDD.
Identification
Nom UICPA	2,3,7,8-tétrachlorooxanthrène
Synonymes	TCDD
No CAS	1746-01-6
No ECHA	100.015.566
No CE	217-122-7
PubChem	15625
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores à blancs sous forme d'aiguilles
Propriétés chimiques
Formule	C12H4Cl4O2 [Isomères];
Masse molaire	321,971 ± 0,018 g/mol ; C 44,76 %, H 1,25 %, Cl 44,04 %, O 9,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	305 °C
T° ébullition	800 °C (décomposition)
Solubilité	0,000 2 mg l−1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,8 g cm−3
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : négligeable
Précautions
Transport
	-
	2811
Classification du CIRC
	Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	1 μg/kg (chien, oral) ; 114 μg/kg (souris, oral) ; 115 μg/kg (lapin, oral) ; 20 μg/kg (rat, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine ou TCDD, surnommée dioxine de Seveso (en référence à la catastrophe de Seveso), est une molécule de la famille des polychlorodibenzo-p-dioxines de formule chimique C₁₂H₄O₂Cl₄. Le TCDD pur est un solide incolore, sans odeur particulière à température ambiante. Il est habituellement formé en marge des réactions de combustion de composés organiques, ou de synthèse organique.

D'après le Centre international de recherche sur le cancer, c'est l'une des dioxines les plus toxiques pour l'homme, et la seule considérée comme cancérogène. Il est connu pour être un contaminant de l'agent orange, un herbicide utilisé pendant la Guerre du Viêt Nam^[6].

La demi-vie du TCDD dans le corps humain est de cinq–dix ans, en raison d'une forte lipophilie et de l'absence de métabolisation. Cependant, la demi-vie est considérablement réduite lorsque la dose est très élevée^[7]. Il s'agit d'un polluant organique persistant (POP).

Toxicité

Mécanisme d'action

Le TCDD et les composés apparentés à la dioxine agissent par le biais d'un récepteur spécifique présent dans toutes les cellules, le récepteur d'aryl hydrocarbone (AhR). Il s'agit d'un facteur de transcription impliqué dans la régulation d'expression de certains gènes. Il a été démontré que de fortes doses de TCDD pouvaient augmenter ou diminuer l'expression de plusieurs centaines de gènes chez le rat, souvent impliqués dans la métabolisation de molécules xénobiotiques souvent toxiques^[8].

Méthode analytique

Les échantillons peuvent provenir de différents endroits. Il est possible d’analyser le TCDD dans les sédiments, dans l’eau, dans les tissus adipeux des animaux, dans le lait maternel… La préparation des échantillons dépend de la forme de l’échantillon et doit être faite avec précaution car il est facile d’avoir des interférences lors de l’analyse. Il est conseillé d’utiliser la méthode de dosage interne afin d’augmenter le signal. Lors de l’analyse, dans la majorité des cas, le PBC est l’interférence important. Il est préférable aussi de préconcentrer les échantillons avant l’analyse. Plusieurs méthodes de préconcentration sont possibles, l’extraction liquide-liquide (LLE), l’extraction sur phase solide (SPE), il est même possible de faire la préconcentration à l’aide de la chromatographie de gel de silice.

Réduire les risques d'exposition aux TCDD

Il est possible de réduire les risques d’exposition quotidienne aux TCDD. Il faut enlever le surplus de gras sur la viande et le poisson avant et après la cuisson. Il est préférable de préparer la viande, de la griller ou d'en faire le barbecue au lieu de les faire frire. Il est conseillé de consommer plus de légumes et de fruits qui contiennent moins de dioxines que la viande et les produits laitiers. Il faut éviter de brûler les déchets surtout les matériaux de construction qui peuvent contenir du bois traités. Aussi, il est conseillé d'arrêter de fumer la cigarette ou de s’exposer à la fumée de celle-ci. Lorsqu’on travaille avec des dioxines, il faut se soumettre à un test sanguin régulier ainsi qu'à un test cutané. Les dioxines doivent être entreposées selon les mêmes techniques d’entreposage que les produits radioactifs. Il est totalement déconseillé de travailler avec le TCDD lorsqu’on est mère allaitante ou femme enceinte^[9].

Cas de contamination au TCDD

L’OMS répertorie plusieurs cas de contamination au TCDD sévère notamment dans le lait, les œufs et la viande. Dans la majorité des cas, la contamination de ces aliments est due à la contamination des champs où sont cultivés les aliments destinés au bétail. Le plus grave cas de contamination qui a marqué l’histoire est l’accident d’une usine chimique à Seveso en Italie en 1976. Un énorme nuage de fumée de TCDD a couvert le ciel sur une distance allant jusqu’à une quinzaine de kilomètres dans une région habitée par plus de 37 000 habitants. Aucun cas de mortalité relié à cet accident n’a été signalé mais des formes de chloracné ainsi que d’autres symptômes reliés à l’intoxication au TCDD ont été recensés.

Cas du Viêt Nam

Les malformations observées chez de jeunes enfants viêtnamiens à la suite de l'épandage massif d'agent orange sont dues à des impuretés, constituées de dioxines. L'agent orange est constitué de 2,4,5-T (l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique) et de 2,4-D (l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique), leur mélange pouvant réagir et produire de la TCDD hautement toxique.

Notes et références

↑ ^{a b et c} 2, 3, 7, 8 - TETRACHLORODIBENZO - p - DIOXINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Entrée « 2,3,7,8-Tetrachloro-dibenzo-p-dioxin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire).
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ (en) « 2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine », sur ChemIDplus (consulté le 16 février 2009).
↑ Arnold Schecter, Linda Birnbaum, John J. Ryan et John D. Constable, « Dioxins: an overview », Environmental Research, vol. 101, n^o 3,‎ juillet 2006, p. 419–428 (ISSN 0013-9351, PMID 16445906, DOI 10.1016/j.envres.2005.12.003, lire en ligne, consulté le 3 août 2020).
↑ (en) O. Sorg, M. Zennegg, P. Schmid, R. Fedosyuk, R. Valikhnovskyi, O. Gaide, V. Kniazevych et J.-H. Saurat, « 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) poisoning in Victor Yushchenko: identification and measurement of TCDD metabolites », The Lancet, vol. 374, n^o 9696,‎ 2009, p. 1179-1185 (ISSN 0140-6736, DOI 10.1016/S0140-6736(09)60912-0).
↑ Nathalie Tijet, Paul C. Boutros, Ivy D. Moffat et Allan B. Okey, « Aryl hydrocarbon receptor regulates distinct dioxin-dependent and dioxin-independent gene batteries », Molecular Pharmacology, vol. 69, n^o 1,‎ janvier 2006, p. 140–153 (ISSN 0026-895X, PMID 16214954, DOI 10.1124/mol.105.018705, lire en ligne, consulté le 3 août 2020).
↑ (CCME).

Articles connexes

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b et c} 2, 3, 7, 8 - TETRACHLORODIBENZO - p - DIOXINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-3] {a b et c} Entrée « 2,3,7,8-Tetrachloro-dibenzo-p-dioxin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire).

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[5] (en) « 2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine », sur ChemIDplus (consulté le 16 février 2009).

[6] Arnold Schecter, Linda Birnbaum, John J. Ryan et John D. Constable, « Dioxins: an overview », Environmental Research, vol. 101, n^o 3,‎ juillet 2006, p. 419–428 (ISSN 0013-9351, PMID 16445906, DOI 10.1016/j.envres.2005.12.003, lire en ligne, consulté le 3 août 2020).

[7] (en) O. Sorg, M. Zennegg, P. Schmid, R. Fedosyuk, R. Valikhnovskyi, O. Gaide, V. Kniazevych et J.-H. Saurat, « 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) poisoning in Victor Yushchenko: identification and measurement of TCDD metabolites », The Lancet, vol. 374, n^o 9696,‎ 2009, p. 1179-1185 (ISSN 0140-6736, DOI 10.1016/S0140-6736(09)60912-0).

[8] Nathalie Tijet, Paul C. Boutros, Ivy D. Moffat et Allan B. Okey, « Aryl hydrocarbon receptor regulates distinct dioxin-dependent and dioxin-independent gene batteries », Molecular Pharmacology, vol. 69, n^o 1,‎ janvier 2006, p. 140–153 (ISSN 0026-895X, PMID 16214954, DOI 10.1124/mol.105.018705, lire en ligne, consulté le 3 août 2020).

[9] (CCME).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]