Butane-1,3-diol

composé chimique
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Le butane-1,3-diol est un composé organique de la famille des diols. C'est l'un des isomères du butanediol.

Butane-1,3-diol
Image illustrative de l’article Butane-1,3-diol
Identification
Nom UICPA butane-1,3-diol
Synonymes

1,3 butylène glycol
1,3-dihydroxybutane

No CAS 107-88-0 (mélange racémique)
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S)-(+)
No ECHA 100.003.209
No CE 203-529-7
PubChem 7896
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,004 5 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
fusion < −50 °C[1]
ébullition 207 °C[1]
Solubilité miscible à l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ 23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 109 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-%
15,7 Vol.-% [1]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 96 mPa·s à 25 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Écotoxicologie
DL50 12 980 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
10 276 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

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Le butane-1,3-diol est un liquide visqueux incolore, presque inodore. C'est un liquide très peu inflammable (point d'éclair supérieur à 100 °C), totalement miscible à l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.

Le troisième carbone de la chaine est asymétrique, le butane-1,3-diol existe donc sous deux énantiomères différents.

Production et synthèse

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Elle est faite par aldolisation de l'éthanal sur lui-même en catalyse basique (transformation d'un éthanal en éthylénolate, qui s'additionne sur un autre éthanal) donnant dans un premier temps le 3-hydroxybutanal :

 

Ce dernier est ensuite hydrogéné en butane-1,3-diol, réaction catalysée par exemple par le Nickel de Raney[6].

 

Il est également possible de produire ensuite par une double déshydratation le buta-1,3-diène.

Utilisation

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Le butane-1,3-diol est souvent utilisé comme solvant pour arômes alimentaires. Il est aussi utilisé comme co-monomère dans la synthèse de polyuréthane et des résines polyester. En biologie, il est utilisé comme agent hypoglycémique.

Le butane-1,3-diol peut aussi se cycliser sous catalyse acide, pour former le 2-méthyloxétane

 

Notes et références

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  1. Revenir plus haut en : a b c d e f g h i j et k Entrée « 1,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 [archive] », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne [archive]), p. 294
  4. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
  5. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID [archive]
  6. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006