Butane-2,3-diol
Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol), de formule C4H10O2, est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C[réf. souhaitée]), soluble dans l'eau et l'alcool.
Butan-2,3-diol | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | butane-2,3-diol | |
Synonymes |
diméthylène glycol |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.007.431 | |
No CE | 246-186-9 | |
PubChem | 262 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide incolore légèrement visqueux | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C4H10O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 19 °C[2] | |
T° ébullition | 183,55 °C[2] | |
Paramètre de solubilité δ | 22,7 MPa1/2 (25 °C)[3] ; 24,9 J1/2 cm−3/2 (méso, 25 °C)[4] |
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T° d'auto-inflammation | 400 °C[5] | |
Point d’éclair | 85 °C[5] | |
Thermochimie | ||
ΔfH0liquide | −544,8 kJ mol−1[2] | |
Cp | 213,0 J mol−1 K−1 (25,05 °C, liquide)[2]
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Précautions | ||
NFPA 704 | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Du fait de la présence de deux centres stéréogènes et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :
- (2R, 3R)-butane-2,3-diol ;
- (2S, 3S)-butane-2,3-diol ;
- (2R, 3S)-butane-2,3-diol.
La forme naturelle est (2R, 3R)-butane-2,3-diol. Certaines fermentations produisent le (2R, 3R)-butane-2,3-diol.
Durant la Seconde Guerre mondiale, le butane-2,3-diol fut déshydraté en butadiène pour fabriquer du caoutchouc synthétique[7].
Le 2,3-butanediol est un des composants importants de l'arôme beurré, de l'odeur de crème et de l'arôme de noisette.
Présent également dans le vin, il bout à 179 °C[réf. souhaitée]. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.
La fermentation du glucose, dite « fermentation butyrique », produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.
Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.
Liens externes
modifier- (en) Chemin métabolique, sur biocyc.org
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 2,3-Butanediol », sur NIST/WebBook (consulté le 17 juin 2009).
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- Entrée « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Publishing Company, (ISBN 0-88415-857-8).
- Marcio Voloch et al., Fermentation Derived 2,3-Butanediol, dans Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press, Angleterre, 1986, vol. 2, Section 3, p. 933.