Bromobenzène

Le monobromobenzène, ou simplement bromobenzène est un composé organique aromatique issu de la bromation du benzène, c'est-à-dire la substitution électrophile aromatique d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

Bromobenzène
Identification
Nom UICPA	Bromobenzène
No CAS	108-86-1
No ECHA	100.003.295
No CE	203-623-8
SMILES	c1(ccccc1)Br PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C6H5Br  [Isomères]
Masse molaire	157,008 ± 0,006 g/mol C 45,9 %, H 3,21 %, Br 50,89 %,
Moment dipolaire	1,70 ± 0,03 D
Propriétés physiques
T° fusion	−30,7 °C
T° ébullition	156,2 °C
Solubilité	dans l'eau :0,4 g·l-1 à 25 °C Miscible avec le chloroforme, le benzène, les hydrocarbures de pétrole, la plupart des solvants organiques 10.4 g/100 g (alcool, 25 °C); 71.3 g/100 g (éther, 25 °C); 0.045 g/100 g (eau, 30 °C); sol. dans le tétrachlorure de carbone
Paramètre de solubilité δ	20,3 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	1,5 g·cm-3 équation : $\rho =0.8226/0.26632^{(1+(1-T/670.15)^{0.2821})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K. Valeurs calculées : 1,4873 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 242,43 −30,72 9,9087 1,55576 270,94 −2,21 9,68857 1,5212 285,2 12,05 9,57618 1,50356 299,46 26,31 9,46211 1,48565 313,72 40,57 9,34627 1,46746 327,97 54,82 9,22853 1,44897 342,23 69,08 9,10877 1,43017 356,49 83,34 8,98684 1,41102 370,75 97,6 8,86257 1,39151 385 111,85 8,73579 1,37161 399,26 126,11 8,60629 1,35127 413,52 140,37 8,47383 1,33048 427,78 154,63 8,33814 1,30917 442,03 168,88 8,19891 1,28731 456,29 183,14 8,05576 1,26484 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 470,55 197,4 7,90828 1,24168 484,8 211,65 7,75595 1,21776 499,06 225,91 7,59815 1,19298 513,32 240,17 7,43411 1,16723 527,58 254,43 7,26289 1,14035 541,83 268,68 7,0833 1,11215 556,09 282,94 6,89375 1,08239 570,35 297,2 6,69215 1,05073 584,61 311,46 6,47556 1,01673 598,86 325,71 6,23964 0,97969 613,12 339,97 5,97763 0,93855 627,38 354,23 5,67777 0,89147 641,64 368,49 5,3162 0,8347 655,89 382,74 4,82746 0,75796 670,15 397 3,089 0,485
T° d'auto-inflammation	566 °C
Point d’éclair	51 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	6–36,5 %vol
Pression de vapeur saturante	4,3 mbar à 20 °C 8 mbar à 30 °C 25 mbar à 50 °C équation : $P_{vs}=exp(63.749+{\frac {-7130.2}{T}}+(-5.879)\times ln(T)+(5.2136E-18)\times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K. Valeurs calculées : 567,75 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 242,43 −30,72 7,8364 270,94 −2,21 90,14 285,2 12,05 248,67 299,46 26,31 614,36 313,72 40,57 1 380,84 327,97 54,82 2 860,32 342,23 69,08 5 519,84 356,49 83,34 10 013,82 370,75 97,6 17 208,85 385 111,85 28 197,01 399,26 126,11 44 296,77 413,52 140,37 67 041,7 427,78 154,63 98 159,94 442,03 168,88 139 548,15 456,29 183,14 193 245 T (K) T (°C) P (Pa) 470,55 197,4 261 409,24 484,8 211,65 346 307,51 499,06 225,91 450 316,26 513,32 240,17 575 942,08 527,58 254,43 725 863,92 541,83 268,68 903 000,68 556,09 282,94 1 110 608,09 570,35 297,2 1 352 409,38 584,61 311,46 1 632 765,84 598,86 325,71 1 956 896,01 613,12 339,97 2 331 155,57 627,38 354,23 2 763 395,36 641,64 368,49 3 263 422,12 655,89 382,74 3 843 596,76 670,15 397 4 519 600
Viscosité dynamique	1,124 cP à 20 °C
Point critique	397 °C; 33 912 mmHg
Vitesse du son	1 169 m·s-1 à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(121600)+(-9.4500)\times T+(0.35800)\times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 293,15 à 495,08 K. Valeurs calculées : 150,606 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 293,15 20 149 600 953 306 32,85 152 230 970 313 39,85 153 715 979 320 46,85 155 235 989 326 52,85 156 566 997 333 59,85 158 151 1 007 340 66,85 159 772 1 018 346 72,85 161 189 1 027 353 79,85 162 874 1 037 360 86,85 164 595 1 048 367 93,85 166 351 1 060 373 99,85 167 883 1 069 380 106,85 169 704 1 081 387 113,85 171 560 1 093 394 120,85 173 451 1 105 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 400 126,85 175 100 1 115 407 133,85 177 056 1 128 414 140,85 179 047 1 140 421 147,85 181 074 1 153 427 153,85 182 839 1 165 434 160,85 184 930 1 178 441 167,85 187 057 1 191 447 173,85 188 907 1 203 454 180,85 191 099 1 217 461 187,85 193 326 1 231 468 194,85 195 588 1 246 474 200,85 197 555 1 258 481 207,85 199 882 1 273 488 214,85 202 244 1 288 495,08 221,93 204 670 1 304 équation : $C_{P}=(10.965)+(3.3493E-1)\times T+(-7.7630E-5)\times T^{2}+(-9.0065E-8)\times T^{3}+(4.1966E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 101,868 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 74 192 473 286 12,85 98 579 628 330 56,85 110 299 703 373 99,85 121 232 772 416 142,85 131 634 838 460 186,85 141 719 903 503 229,85 151 018 962 546 272,85 159 764 1 018 590 316,85 168 138 1 071 633 359,85 175 764 1 119 676 402,85 182 844 1 165 720 446,85 189 533 1 207 763 489,85 195 540 1 245 806 532,85 201 039 1 280 850 576,85 206 163 1 313 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 210 701 1 342 936 662,85 214 803 1 368 980 706,85 218 580 1 392 1 023 749,85 221 895 1 413 1 066 792,85 224 875 1 432 1 110 836,85 227 621 1 450 1 153 879,85 230 053 1 465 1 196 922,85 232 283 1 479 1 240 966,85 234 411 1 493 1 283 1 009,85 236 395 1 506 1 326 1 052,85 238 342 1 518 1 370 1 096,85 240 362 1 531 1 413 1 139,85 242 429 1 544 1 456 1 182,85 244 656 1 558 1 500 1 226,85 247 176 1 574
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,00 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{15}$ 1,565
Précautions
SGH
Attention H226, H315 et H411 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
B3, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 51 °C coupelle fermée méthode Setaflash D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
2 2 0
Transport
30    2514    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2514 : BROMOBENZÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP	2,99
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromobenzène se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle.

Autres propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1) : 5,41
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00102
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 6,422
• Taux d'évaporation (éther=1) : 23,4

Références

Halogénobenzènes

	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH2)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH3)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH3)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque