Borabenzène
Le borabenzène est un composé organoboré hypothétique de formule C5H5B. Contrairement au benzène C6H6, qui lui est apparenté mais très stable, le borabenzène serait une molécule déficitaire en électrons. On en connaît des dérivés tels que l'anion boratabenzène [C5H5BH]− et ses dérivés.
| Borabenzène | |
| |
| Structure du borabenzène. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | borinine |
| No CAS | |
| PubChem | 10899214 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6B |
| Masse molaire[1] | 76,912 ± 0,011 g/mol C 78,08 %, H 7,86 %, B 14,06 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Adduits
modifierIl est possible d'isoler des adduits de borabenzène et de bases de Lewis. De tels adduits sont obtenus par des voies indirectes, car le borabenzène pur n'existe pas. On utilise à cette fin le 4-silyl-1-méthoxyboracyclohexadiène Me3Si−C5H5B−OMe :
- Me3Si−C5H5B−OMe + C5H5N ⟶ C5H5B··NC5H5 + Me3Si−OMe.
L'adduit C5H5B··NC5H5 de borabenzène et de pyridine est structurellement apparenté au biphényle C6H5−C6H5[2]. Ce composé a une couleur jaune alors que le biphényle est incolore, ce qui indique une structure électronique distincte. Le ligand pyridine est étroitement lié au borabenzène, car on n'observe pas d'échange avec de la pyridine libre, même à haute température.
L'adduit de borabenzène et de pyridine se comporte comme un diène, non comme un analogue du biphényle, et est sujet à la réaction de Diels-Alder[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) Roland Boese, Norbert Finke, Jochem Henkelmann, Günther Maier, Peter Paetzold, Hans Peter Reisenauer et Günter Schmid, « Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin‐Borabenzol und Pyridin‐2‐Boranaphthalin », Chemische Berichte, vol. 118, no 4, , p. 1644-1654 (DOI 10.1002/cber.19851180431, lire en ligne).
- (en) Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay et Masood Parvez, « 1-Borabarrelene derivatives via Diels-Alder additions to borabenzenes », Organic Letters, vol. 8, no 13, , p. 2875-2878 (PMID 16774279, DOI 10.1021/ol061201w, lire en ligne).
