Astaxanthine
L'astaxanthine (dihydroxy-3,3' dioxo-4,4' β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g mol−1. Présente naturellement dans certains crustacés, elle est utilisée comme colorant alimentaire.
| Astaxanthine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | dihydroxy-3,3' dioxo-4,4' β-carotène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.776 |
| No CE | 207-451-4 |
| PubChem | |
| No E | E161j |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide violacé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H52O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 596,838 5 ± 0,036 8 g/mol C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 215 à 216 °C |
| Solubilité | dans les graisses et l'huile |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sources naturelles
modifierL'astaxanthine commerciale est extraite des sources suivantes (liste non exhaustive) :
- Euphausia pacifica (Krill pacifique);
- Euphausia superba (Krill antarctique);
- Haematococcus pluvialis (Microalgue);
- Pandalus borealis (Crevette arctique);
- Xanthophyllomyces dendrorhous, anciennement Phaffia rhodozyma (levure).
- Paracoccus carotinifaciens (Bactérie)[2]
On trouve par exemple l'astaxanthine dans Dunaliella salina, une microalgue halophile de la classe des chlorophycées, présente dans les marais salants et qui leur donne, par endroits, une couleur rose/rouge [3]. C'est le cas du lac rose au Sénégal, site touristique majeur du pays du fait de sa teinte originale une moitié de l'année.
L'astaxanthine est aussi présente chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la truite, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux (flamants, ibis rouge).
On en trouve aussi dans les éléments suivants, aux concentrations approximatives indiquées:
| Source | Concentration en astaxanthine (ppm)[4] |
|---|---|
| Salmonidés | ~ 5 |
| Plancton | ~ 60 |
| Krill | ~ 120 |
| Pandalus borealis (Crevette arctique) | ~ 1,200 |
| Xanthophyllomyces dendrorhous, anciennement Phaffia rhodozyma (levure) | ~ 10,000 |
| Paracoccus carotinifaciens | ~ 21,000 |
| Haematococcus pluvialis | ~ 40,000 |
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Chimie
modifierL'astaxanthine est un pigment de la famille des terpénoïdes, et fait partie des composés phytochimiques. Elle est soluble dans les graisses et les huiles. Chez les crustacés, cette coloration n’apparaît généralement pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine : les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différenciés des saumons sauvages par examen de la structure de l’astaxanthine.
Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses deux groupements hydroxyles (–OH) est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.
Découverte
modifierC'est le professeur Basil Weedon (en) qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine, par synthèse, en 1975. Contrairement à beaucoup de caroténoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol).
Un excès de vitamine A est dangereux pour l'homme, ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine. Une thèse avait été consacrée à l'astaxanthine en 1958 par Renée Massonet.
Production industrielle et biotechnologique
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La levure rouge Xanthophyllomyces dendrorhous (autrefois appelée Phaffia rhodozyma décrite par Miller et son équipe en 1976[5]) a comme principal pigment l'astaxanthine.
Le rendement de production d'astaxanthine avec 10 % de mélasse dans le substrat de fermentation était de 15,3 mg/ml, soit 3 fois plus qu'avec du glucose et 2 fois plus qu'avec du sucre en mélange équivalent[6].
Utilisations
modifierCet antioxydant puissant[7] peut être utilisé comme complément alimentaire chez l'homme[8], l'animal et l'élevage des truites. Cependant, la Commission européenne l'a répertorié comme colorant alimentaire (numéro E161j).
L'astaxanthine diméthyle disuccinate a été autorisée en tant qu'additif pour l'alimentation des saumons et des truites [réf. 2a(ii)165 dans le registre communautaire], dans la catégorie des additifs sensoriels [règlement (CE) no 393/2008 du ][9].
Récemment, plusieurs études mettent en évidence un intérêt dans plusieurs pathologies[10]: maladie d'Alzheimer, maladie de Parkinson, maladies cardio-vasculaires, diabète, syndrome de Stein-Leventhal[11].
D'après une revue de la littérature, une supplémentation d'au moins 12 mg/jour pendant au moins 3 mois diminue la protéine C réactive, un marqueur inflammatoire[12].
La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Akira Tsubokura, Hisashi Yoneda et Haruyoshi Mizuta, « Paracoccus carotinifaciens sp. nov., a new aerobic Gram-negative astaxanthin-producing bacterium », International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology, vol. 49, no 1, , p. 277–282 (ISSN 1466-5026 et 1466-5034, DOI 10.1099/00207713-49-1-277, lire en ligne, consulté le )
- L'astaxanthine, sur le site aquaportail.com, consulté le 13 juillet 2014
- « algatech.com/astax.htm »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- M.W. Miller, M. Yoneyama et M. Soneda (1976) Phaffia. a new yeast genus in the Deuteromycotina (Blastomycetes). International Journal of Systematic Bacteriology. 26 (2):286-291.
- N. F. Haard ; Astaxanthin formation by the yeastPhaffia rhodozyma on molasses; Biotechnology Letters Volume 10, Number 9, 609-614, DOI: 10.1007/BF01024710 résumé
- L’astaxanthine un antioxydant particulièrement puissant
- L'astaxanthine, sur le site patricklelu.eklablog.com, consulté le 13 juillet 2014
- [PDF]Règlement (CE) N°393/2008 du 30 avril 2008, sur le site eur-lex.europa.eu, consulté le 13 juillet 2014
- Antioxidant effect of astaxanthin on phospholipid peroxidation in human erythrocytes
- Roghaye Gharaei, Ashraf Alyasin, Forough Mahdavinezhad et Esmaeil Samadian, « Randomized controlled trial of astaxanthin impacts on antioxidant status and assisted reproductive technology outcomes in women with polycystic ovarian syndrome », Journal of Assisted Reproduction and Genetics, vol. 39, no 4, , p. 995–1008 (ISSN 1573-7330, PMID 35237893, PMCID 9050983, DOI 10.1007/s10815-022-02432-0, lire en ligne, consulté le )
- Wei Xia, Nie Tang, Hamed Kord-Varkaneh et Teck Yew Low, « The effects of astaxanthin supplementation on obesity, blood pressure, CRP, glycemic biomarkers, and lipid profile: A meta-analysis of randomized controlled trials », Pharmacological Research, vol. 161, , p. 105113 (ISSN 1096-1186, PMID 32755613, DOI 10.1016/j.phrs.2020.105113, lire en ligne, consulté le )
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- (en) Carotenoid Terpenoids
- (en) COMPOUND: C08580 sur www.genome.jp
