Apronal

composé chimique

L'apronal (nom commercial Sedormid), ou apronalide, également connu sous le nom d'allylisopropylacétylurée ou d'allylisopropylacétylcarbamide, est un médicament hypnotique / sédatif du groupe des uréides (acylurées) synthétisé en 1926[2] par Hoffmann-La Roche. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un barbiturique, l'apronalide présente une structure similaire à celle des barbituriques (il s'agit d'un carbamide à chaîne ouverte au lieu d'avoir un cycle hétérocyclique)[3]. En conséquence, son action est similaire à celle des barbituriques, bien que considérablement plus douce en comparaison (anciennement utilisé comme sédatif diurne à des doses de 1 à 2 grammes toutes les 3 à 4 heures)[3]. Après avoir découvert que l'apronalide provoquait un purpura thrombocytopénique chez certains patients, il a été mis un terme à l'utilisation clinique de ce médicament[4].

Apronal
Image illustrative de l’article Apronal
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Identification
Nom UICPA (±)-N-Carbamoyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
No CAS 528-92-7
No ECHA 100.007.677
Code ATC N05CM12
PubChem 10715
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H16N2O2
Masse molaire[1] 184,235 5 ± 0,009 3 g/mol
C 58,67 %, H 8,75 %, N 15,21 %, O 17,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les médicaments contenant de l'allylisopropylacétylurée ne sont plus utilisés, sauf au Japon[4]. A ce propos, l'Australian Therapeutic Goods Administration a émis une alerte de sécurité en mai 2023 interdisant la vente, la fourniture et l'utilisation de produits de marque japonaise EVE en Australie[5] en raison de leurs effets secondaires dangereux.

Références

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(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Apronal [archive] » (voir la liste des auteurs [archive]).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 [archive] », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [1] [archive], issued 15 May 1928 
  3. Revenir plus haut en : a et b Roche Review ..., Hoffman-La Roche, and Roche-organon, (lire en ligne [archive]), p. 164
  4. Revenir plus haut en : a et b Fairbrother's Textbook of Bacteriology, Elsevier Science, , 152– (ISBN 978-1-4831-4178-7, lire en ligne [archive])
  5. « EVE Allylisopropylacetylurea tablets [archive] », Therapeutic Goods Administration (TGA) (consulté le )