Amoxapine

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

Amoxapine
Molécule d'amoxapine
Identification
Nom UICPA	8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes	amoxepine 13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène
No CAS	14028-44-5
No ECHA	100.034.411
No CE	237-867-1
No RTECS	HQ4025500
Code ATC	N06AA17
DrugBank	DB00543
PubChem	2170
ChEBI	2675
SMILES	C=1(c2c(Oc3c(N1)cccc3)ccc(c2)Cl)N1CCNCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2 InChIKey : QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C17H16ClN3O  [Isomères]
Masse molaire	313,781 ± 0,018 g/mol C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175,5 °C
Solubilité	soluble dans le méthanol
Précautions
SGH
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
LogP	3,4
Composés apparentés
Autres composés	loxapine, clozapine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H₁.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.