Allyl méthyl thioéther

composé organo-sulfuré

L'allyl méthyl thioéther est un thioéther de formule brute C4H8S. Il est le plus souvent rencontré comme sous-produit de la digestion de l'ail et cause une mauvaise haleine (halitose). Manger de l'ail provoque la production de nombreux dérivés soufrés gazeux dans le système digestif, la plupart étant métabolisés par l'intestin et le foie. Cependant l'allyl méthyl thioéther ne l'est pas, il passe dans le système sanguin de l'intestin, puis il peut arriver aux poumons et retourner à la bouche provoquant des heures de mauvaise haleine après l'ingestion et dans l'urine et la peau où il peut être aussi libéré, provoquer des sueurs malodorantes[3].

Allyl méthyl thioéther
Image illustrative de l’article Allyl méthyl thioéther
Identification
Nom UICPA 3-(méthylsulfanyl)prop-1-ène[1]
No CAS 10152-76-8
No ECHA 100.030.371
No CE 233-422-0
PubChem 66282
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H8S  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,171 ± 0,009 g/mol
C 54,49 %, H 9,15 %, S 36,37 %,
Propriétés physiques
ébullition 91-93 °C[1]
Masse volumique 0,803 g·cm-3[1]
Point d’éclair 18 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
  1. a b c et d Allyl methyl sulfide chez Sigma-Aldrich
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Why Garlic Is the Bad Breath King, Andrea M. Braslavsky, WebMD Health News