Acide sapiénique
composé chimique
L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique[2] (16:1, n-7).
| Acide sapiénique | |
 Structure de l'acide sapiénique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (Z)-hexadéc-6-énoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 5312419 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 254,408 2 ± 0,015 5 g/mol C 75,54 %, H 11,89 %, O 12,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il serait impliqué dans le développement de l'acné [3]. L'acide sapienique peut inhiber efficacement Staphylococcus aureus pathogène, mais n'a pas une activité suffisante contre Staphylococcus epidermidis [4].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124, , p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x
- (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, no 1, , p. 4-11 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.R700016-JLR200
- Josephine C. Moran, Jamal A. Alorabi et Malcolm J. Horsburgh, « Comparative Transcriptomics Reveals Discrete Survival Responses of S. aureus and S. epidermidis to Sapienic Acid », Frontiers in Microbiology, vol. 8, (ISSN 1664-302X, PMID 28179897, PMCID PMC5263133, DOI 10.3389/fmicb.2017.00033, lire en ligne, consulté le )
