Acide punicique
composé chimique
L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis-Δ9,11,13 octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il est découvert en 1935 dans l'huile de graines de grenade[2], fruit dont il tire son nom (le nom latin du grenadier étant Punica granatum). L'acide punicique se trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde.
| Acide punicique | |
 Structure de l'acide punicique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (9Z,11E,13Z)-octadéca-9,11,13-triénoïque |
| Synonymes |
acide trichosanique |
| No CAS | |
| ChEBI | 8638 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide punicique possède un système conjugué de trois doubles liaisons. Il est converti par les rats de laboratoire en acide ruménique, un acide linoléique conjugué. Il présenterait in vitro une activité anticancéreuse contre le cancer de la prostate[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) N. H. E. Ahlers, A. C. Dennison, L. A. O'Neill, « Spectroscopic Examination of Punicic Acid », Nature, no 173, , p. 1045-1046 (lire en ligne)
- (en) Ephraim Philip Lansky, Gregory Harrison, Paul Froom et Wen G. Jiang, « Pomegranate (Punica granatum) pure chemicals show possible synergistic inhibition of human PC-3 prostate cancer cell invasion across Matrigel », Investigational New Drugs, vol. 23, no 2, , p. 121-122 (lire en ligne) DOI 10.1007/s10637-005-5856-7
