Acide olivétolique
composé organique
L'acide olivétolique (ou olivetolique, parfois noté OLA pour OLivetolic Acid) est un composé organique que l'on retrouve parmi les intermédiaires de biosynthèse des cannabinoïdes[2]. Il est présent en faible quantité dans le cannabis.
| Acide olivetolique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | Acide 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 2826719 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H6O4 |
| Masse molaire[1] | 214,173 6 ± 0,011 2 g/mol C 67,3 %, H 2,82 %, O 29,88 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ester dimère de l'acide olivétique (l'acide anziaique) est par ailleurs retrouvé dans certains lichens[3].
La production par la plante (Cannabis sativa) étant limitée, et son extraction délicate en raison des nombreux autres composés présents, des recherches sont effectuées pour en obtenir la production ciblée à partir de micro-organismes génétiquement modifiés (levures du type Yarrowia lipolytica[4] ou bactéries du type Escherichia coli[5]).
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Monika Fellermeier et Meinhart H Zenk, « Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol », FEBS Letters, vol. 427, no 2, , p. 283–285 (ISSN 0014-5793 et 1873-3468, DOI 10.1016/S0014-5793(98)00450-5, lire en ligne, consulté le )
- (en) Jingbo Ma, Yang Gu et Peng Xu, « Biosynthesis of cannabinoid precursor olivetolic acid in genetically engineered Yarrowia lipolytica », Communications Biology, vol. 5, no 1, , p. 1–7 (ISSN 2399-3642, DOI 10.1038/s42003-022-04202-1, lire en ligne, consulté le )
- (en) Zaigao Tan, James M. Clomburg et Ramon Gonzalez, « Synthetic Pathway for the Production of Olivetolic Acid in Escherichia coli », ACS Synthetic Biology, vol. 7, no 8, , p. 1886–1896 (ISSN 2161-5063 et 2161-5063, DOI 10.1021/acssynbio.8b00075, lire en ligne, consulté le )
