Acide octanoïque

L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone. Sa formule brute est C₈H₁₆O₂ et sa formule semi-développée CH₃(CH₂)₆COOH.

Acide octanoïque
Identification
Nom UICPA	Acide octanoïque
No CAS	124-07-2
No ECHA	100.004.253
No CE	204-677-5
PubChem	379
FEMA	2799
SMILES	CCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)/f/h9H
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule	C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire	144,211 4 ± 0,008 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa	4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	16 à 17 °C
T° ébullition	237 °C
Solubilité	0,68 g·l-1 eau à 20 °C. Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique	0,907 3 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	130 °C
Viscosité dynamique	5,105 mPa·s à (25 °C)
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-20.242)+(9.9093E-1)\times T+(-9.2370E-4)\times T^{2}+(5.5027E-7)\times T^{3}+(-1.5434E-10)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 206,457 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 206 372 1 431 344 70,85 231 570 1 606 368 94,85 243 922 1 691 391 117,85 255 281 1 770 415 141,85 266 661 1 849 438 164,85 277 137 1 922 461 187,85 287 211 1 992 485 211,85 297 319 2 062 508 234,85 306 637 2 126 532 258,85 315 994 2 191 555 281,85 324 629 2 251 578 304,85 332 953 2 309 602 328,85 341 326 2 367 625 351,85 349 062 2 420 649 375,85 356 848 2 474 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 672 398,85 364 048 2 524 695 421,85 371 002 2 573 719 445,85 378 005 2 621 742 468,85 384 484 2 666 766 492,85 391 009 2 711 789 515,85 397 043 2 753 812 538,85 402 868 2 794 836 562,85 408 727 2 834 859 585,85 414 136 2 872 883 609,85 419 567 2 909 906 632,85 424 568 2 944 929 655,85 429 370 2 977 953 679,85 434 167 3 011 976 702,85 438 557 3 041 1 000 726,85 442 918 3 071
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.4285
Précautions
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50	10,080 mg·kg-1 (rats, oral)
Seuil de l’odorat	bas : 0,008 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco, le lait maternel et l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

L'acide caprylique a été découvert par le chimiste français Jules Bouis.

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.