Acide fusidique
composé chimique
L'acide fusidique est un acide organique de structure stéroïdienne[2], qui possède des propriétés antibiotiques bactériostatiques. Il est utilisé dans les crèmes et collyres, mais aussi en administration systémique sous forme de comprimés ou d'injections.
| Acide fusidique | |
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| Structure de l'acide fusidique | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.027.506 |
| No CE | 230-256-0 |
| Code ATC | D06 D09 S01 |
| DrugBank | DB02703 |
| PubChem | 3000226 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C31H48O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 516,709 2 ± 0,03 g/mol C 72,06 %, H 9,36 %, O 18,58 %, |
| pKa | 5.35 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 192,5 °C |
| Solubilité | sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme. Peu sol. dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 500 mg·kg-1 souris oral 180 mg·kg-1 souris i.v. 1 200 mg·kg-1 souris s.c. 165 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fusidine est utilisée pour le traitement de l'impétigo et se présente sous forme de crème pour application cutanée.
Mode d'action
modifierL'acide fusidique est un inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les bactéries. Il bloque la traduction en se liant au facteur d'élongation EF-G. Ceci bloque la translocation des ARN de transfert sur le ribosome ainsi que la progression du ribosome sur l'ARN messager.
Historique
modifierLa molécule a été isolée au début des années 1960[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Substance active acide fusidique - Vidal », sur Vidal.fr, maj 16/01/2013 (consulté le )
- Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin, , 232 p. (ISBN 978-2-7011-5902-7), chap. 10 (« Des chimistes virtuoses »), p. 160
