Acide 3-aminobenzoïque

L'acide 3-aminobenzoïque (également connu sous le nom d'acide méta-aminobenzoïque ou MABA) est un composé organique de formule moléculaire H₂NC₆H₄CO₂H. C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,3 (ou meta).

Acide 3-aminobenzoïque
Identification
Nom systématique	acide 3-aminobenzoïque
Synonymes	acide meta-aminobenzoïque, acide m-aminobenzoïque
No CAS	99-05-8
No ECHA	100.002.477
DrugBank	DB02054
PubChem	7419
ChEBI	42682
Propriétés chimiques
Formule	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire	137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
pKa	3,07; 4,73
Propriétés physiques
T° fusion	174 °C
Solubilité	5,9 g·l-1 (20°C)
Masse volumique	1,51 g·cm-3
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Directive 67/548/EEC
Classification : Hazard Xn.svg Xn Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 22,
Écotoxicologie
DL50	6 300 mg·l-1 (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le MABA est un solide blanc, bien que les échantillons commerciaux soient souvent colorés. Il n'est que légèrement soluble dans l'eau. Il est soluble dans l'acétone, l'eau bouillante, l'alcool chaud, le chloroforme chaud et l'éther. Il consiste en un cycle benzénique substitué par un groupe amino et un acide carboxylique. Il présente par ailleurs une faible toxicité mais ne démontre pas de lien de mutagénicité ou de cancérogénicité.

Synthèse

L'acide 3-aminobenzoïque peut être obtenu par réduction de l'acide 3-nitrobenzoïque. Le zinc élémentaire dans l'acide chlorhydrique ou l'hydrazine conviennent alors comme agents réducteurs.

Utilisation

Il est principalement utilisé pour la fabrication de colorants azoïques.