Acide 2,3-dihydroxybenzoïque
L'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (2,3-DHB) est un composé organique aromatique. C'est l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque (DHB), constitué d'un cycle benzénique substitué par deux fonction alcool (phénol) et une fonction acide carboxylique. Il se présente sous la forme d'un solide incolore.
| Acide 2,3-dihydroxybenzoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,3-dihydroxybenzoïque |
| Synonymes |
2,3-DHB |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.582 |
| No CE | 206-139-5 |
| No RTECS | DG8576490 |
| PubChem | 1924847707 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 154,120 1 ± 0,007 2 g/mol C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %, |
| pKa | 2,914 à 25 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 204-206 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 3 g·kg-1 (lapin, oral)[4] |
| LogP | 1,2[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique, lui-même synthétisé à partir de l'acide shikimique.
Il fait partie de nombreux sidérophores, molécules complexant fortement les ions fer facilitant son absorption chez les bactéries. Ce fait peut s'expliquer par sa structure : le 2,3-DHB est constitué d'un groupe catéchol qui lorsqu'il est déprotoné peut lier fortement des centres fer, et sa partie acide carboxylique permet de rattacher la molécule à de nombreux composés via une liaison amide. On peut citer parmi ces sidérophores l'entérobactine, un sidérophore à haute affinité qui contient trois substituants, dihydroxybenzoyle liés au depsitripeptide de la sérine[5].
Notes et références
modifier- (en) « Acide 2,3-dihydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 3 juillet 2011
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
- Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 196, Pg. 478, 1976.
- (en) I. G. O'Brien, G. B. Cox, F. Gibson, « Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli », Biochimica et Biophysica Acta, vol. 201, no 3, , p. 453–60 (PMID 4908639)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,3-Dihydroxybenzoic acid » (voir la liste des auteurs).
