4-Aminophénazone

	4-Aminophénazone
	Structure de la 4-aminophénazone
Identification
Nom UICPA	4-(diméthylamino)-1,5-diméthyl-2-phényl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
Synonymes	aminopyrine
No CAS	58-15-1
No ECHA	100.000.332
No CE	200-365-8
Code ATC	N02BB03
DrugBank	DB01424
PubChem	6009
ChEBI	160246
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C13H17N3O [Isomères];
Masse molaire	231,293 6 ± 0,012 5 g/mol ; C 67,51 %, H 7,41 %, N 18,17 %, O 6,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107 à 108,5 °C
Solubilité	55 g·L-1 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	330 °C
Précautions
SGH
	; DangerH301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport
	60
	2811
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La 4-aminophénazone, ou aminopyrine, est une pyrazolone dotée de propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques, mais présentant un risque d'agranulocytose. C'est un analgésique non-opioïde trois fois plus puissant que la phénazone. Le Breath Test à l'aminophénazone marquée au carbone 13 a été décrit pour réaliser une mesure non invasive de l'activité métabolique du cytochrome P450 dans le cadre d'examens du fonctionnement hépatique^[4]^,^[5]. Sa métabolisation produit de la N-nitrosodiméthylamine, qui est cancérogène, de sorte qu'on la remplace par la propyphénazone dans les préparations combinées.

L'aminophénazone a été synthétisée pour la première fois par Friedrich Stolz et Ludwig Knorr à la fin du XIX^e siècle et vendue comme antipyrétique connu sous le nom de Pyramidon par Hoechst AG de 1897 jusqu'à son remplacement éventuel par la molécule plus sûre de propyphénazone .

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} Entrée « 4-Dimethylaminoantipyrine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Dimethylaminoantipyrine, consultée le 6 juillet 2016.
↑ (en) Alba Rocco, Germana de Nucci, Giovanna Valente, Debora Compare, Agesilao D’Arienzo, Lucia Cimino, Francesco Perri et Gerardo Nardone, « ¹³C-Aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C », Journal of Hepatology, vol. 56, n^o 4,‎ avril 2012, p. 782-787 (PMID 22173159, DOI 10.1016/j.jhep.2011.10.015, lire en ligne)
↑ (en) M. S. Caubet, A. Laplante, J. Caillé et J. L. Brazier, « [¹³C]Aminopyrine and [¹³C]Caffeine Breath Test: Influence of Gender, Cigarette Smoking and Oral Contraceptives Intake », Isotopes in Environmental and Health Studies, vol. 38, n^o 2,‎ juin 2002, p. 71-77 (PMID 12219983, DOI 10.1080/10256010208033314, lire en ligne)

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] {a b c d et e} Entrée « 4-Dimethylaminoantipyrine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)

[sa-3] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Dimethylaminoantipyrine, consultée le 6 juillet 2016.

[10.1016/j.jhep.2011.10.015-4] (en) Alba Rocco, Germana de Nucci, Giovanna Valente, Debora Compare, Agesilao D’Arienzo, Lucia Cimino, Francesco Perri et Gerardo Nardone, « ¹³C-Aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C », Journal of Hepatology, vol. 56, n^o 4,‎ avril 2012, p. 782-787 (PMID 22173159, DOI 10.1016/j.jhep.2011.10.015, lire en ligne)

[10.1080/10256010208033314-5] (en) M. S. Caubet, A. Laplante, J. Caillé et J. L. Brazier, « [¹³C]Aminopyrine and [¹³C]Caffeine Breath Test: Influence of Gender, Cigarette Smoking and Oral Contraceptives Intake », Isotopes in Environmental and Health Studies, vol. 38, n^o 2,‎ juin 2002, p. 71-77 (PMID 12219983, DOI 10.1080/10256010208033314, lire en ligne)

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]