4-Acétamidobenzènesulfonamide

	4-Acétamidobenzènesulfonamide
Identification
Nom UICPA	N-(4-sulfamoylphényl)acétamide
Synonymes	para-acétamidobenzènesulfonamide; N4-acétylsulfanilamide; 4'-sulfamylacétanilide
No CAS	121-61-9
No ECHA	100.004.079
No CE	204-486-7
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H10N2O3S;
Masse molaire	214,242 ± 0,013 g/mol ; C 44,85 %, H 4,7 %, N 13,08 %, O 22,4 %, S 14,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219,5 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-acétamidobenzènesulfonamide ou acétylsulfanilamide est un composé organique de formule C₈H₁₀N₂O₃S. Il se constitue d'un sulfanilamide dont l'amine en position 4 (para) porte un groupe acétyle. C'est le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés les sulfamidés^[5], qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

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Synthèse

En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle subit une amination. Cette réaction a pour produit final du 4-acétamidobenzènesulfonamide et de l'acide chlorhydrique :

${\ce {C8H8ClNO3S + NH_{3(aq)}->[{370°C}] C8H10N2O3S + HCl}}$

Utilisation

En plus de son utilisation dans la synthèse du sulfanilamide, il possède une activité anti-bactérienne.

Notes et références

↑ (en) « 4-Acetamidobenzenesulfonamide », sur Sigma-Aldrich (consulté le 6 juin 2022)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « 4'-Sulfamylacetanilide », sur EPA DSSTox (consulté le 6 juin 2022)
↑ (en) « 4'-sulphamoylacetanilide », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 6 juin 2022)
↑ (en) Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Academic Pres, 1978 (ISBN 978-0-08-086102-9), p. 478

[1] (en) « 4-Acetamidobenzenesulfonamide », sur Sigma-Aldrich (consulté le 6 juin 2022)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) « 4'-Sulfamylacetanilide », sur EPA DSSTox (consulté le 6 juin 2022)

[4] (en) « 4'-sulphamoylacetanilide », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 6 juin 2022)

[5] (en) Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Academic Pres, 1978 (ISBN 978-0-08-086102-9), p. 478

[5]

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Identification
4-Acétamidobenzènesulfonamide

Nom UICPA	N-(4-sulfamoylphényl)acétamide
Synonymes	para-acétamidobenzènesulfonamide N⁴-acétylsulfanilamide 4'-sulfamylacétanilide
N^o CAS	121-61-9
N^o ECHA	100.004.079
N^o CE	204-486-7
SMILES	CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-6(11)10-7-2-4-8(5-3-7)14(9,12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H2,9,12,13) InChIKey : PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₀N₂O₃S
Masse molaire^[2]	214,242 ± 0,013 g/mol C 44,85 %, H 4,7 %, N 13,08 %, O 22,4 %, S 14,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219,5 °C^[3]
Précautions
SGH^[4]
Attention H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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