4,4'-Diaminodiphénylméthane

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C₁₃H₁₄N₂ considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du 17 février 2011.

4,4'-Diaminodiphénylméthane
Identification
Nom UICPA	4,4'-Diaminodiphénylméthane
Synonymes	MDA 4,4'-Méthylènedianiline
No CAS	101-77-9
No ECHA	100.002.705
No CE	202-974-4
PubChem	7577
ChEBI	32506
SMILES	C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H14N2/c14-12-5-1-10(2-6-12)9-11-3-7-13(15)8-4-11/h1-8H,9,14-15H2 Std. InChIKey : YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux ou poudre de blanc à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C13H14N2  [Isomères]
Masse molaire	198,263 7 ± 0,011 8 g/mol C 78,75 %, H 7,12 %, N 14,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	92 °C
T° ébullition	398 °C
Solubilité	1,25 g·l-1 (eau,20 °C 9,8 g·l-1 (eau,100 °C)
Masse volumique	1,1 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	500 °C
Point d’éclair	220 °C
Précautions
SGH
Danger H317, H341, H350, H370, H373 et H411 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
60    2651    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2651 : DIAMINO-4,4’ DIPHÉNYLMÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	350–450 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	1,59
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique.

$\mathrm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+CH_{2}O\longrightarrow NH_{2}C_{6}H_{4}-CH_{2}-C_{6}H_{4}NH_{2}}$