2-Phénylphénol
Le 2-phénylphénol ou biphényl-2-ol, est un composé organique constitué de deux cycles liés de benzène et un groupe hydroxyle phénolique. C'est un solide cristallin et friable de couleur blanche ou roussâtre, ayant son point de fusion aux alentours de 57 °C. C'est un biocide utilisé comme conservateur sous les noms commerciaux de Dowicide, Torsite, Preventol, Nipacide, etc.
| 2-Phénylphénol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | biphényl-2-ol |
| Synonymes |
o-phénylphénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.812 |
| No CE | 201-993-5 |
| Code ATC | D08 |
| PubChem | 7017 |
| ChEBI | 17043 |
| No E | E231 (E232 Sel de sodium) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H10O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 170,207 2 ± 0,010 6 g/mol C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %, |
| pKa | 9.97 [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58,05 °C [3] |
| T° ébullition | 555,2 °C [3] |
| Solubilité | 0,7 g·l-1 (eau,20 °C) [4] |
| T° d'auto-inflammation | 520 °C [4] |
| Point d’éclair | 138 °C [4] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–9,5 %vol [4] |
| Pression de vapeur saturante | 0,4 mbar à 20 °C 1,5 mbar à 100 °C [4] |
| Thermochimie | |
| S0solide | 261,75 J·K-1·mol-1 [3] |
| ΔfH0gaz | 17 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfH0solide | −88 kJ·mol-1 [3] |
| Cp | 227,61 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3] |
| Précautions | |
| NFPA 704[5] | |
| Directive 67/548/EEC[6] | |
 Xn  N |
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| Transport[4] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,05 g·kg-1 (souris, oral) 50 mg·kg-1 (souris, i.v.) 2 g·kg-1 (rat, oral) [1] |
| LogP | 3,09 [4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Pour les articles homonymes, voir E231 (homonymie).
Utilisation
modifierLe 2-phénylphénol est principalement utilisé comme fongicide agricole pour cirer les agrumes. Il est généralement appliqué après la récolte. Utilisé comme additif alimentaire, il porte le numéro E231.
Il est également utilisé pour la désinfection des boites de graines. C'est un désinfectant multi-surfaces utilisé dans les maisons, les hôpitaux, les maisons de retraite, les fermes, les blanchisseries, les salons de coiffure et dans l'industrie alimentaire. Il peut être utilisé sur des fibres ou d'autres matériaux. Il est utilisé pour comme désinfectant pour le matériel hospitalier et vétérinaire. D'autres utilisations existent dans l'industrie du caoutchouc et comme réactif en laboratoire. Il est d'autre part utilisé dans la fabrication d'autres fongicides, de teintures, de résines synthétiques.
On trouve le 2-phénylphénol en faible concentration dans certains produits ménagers comme les sprays désinfectants ou déodorants.
Le contact oculaire peut causer des irritations et brûlures sérieuses avec des risques de lésions. Chez certaines personnes, le 2-phénylphénol peut également produire des irritations cutanées.
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Phenylphenol » (voir la liste des auteurs).
- Merck Index, 12th Edition, 7458.
- Merck Index, 13th Edition, 7388.
- Hazardous Substance Fact Sheet
- (en) « 2-Phénylphénol », sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « o-Hydroxybiphenyl », sur NIST/WebBook, consulté le 15 février 2010
- Entrée « Biphenyl-2-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 février 2010 (JavaScript nécessaire)
- UCB Université du Colorado
- « biphényle-2-ol », sur ESIS, consulté le 15 février
