2-Méthylnaphtalène

Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron.

2-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA	2-Méthylnaphtalène
Synonymes	β-Méthylnaphtalène
No CAS	91-57-6
No ECHA	100.001.890
No CE	202-078-3
PubChem	7055
ChEBI	50720
SMILES	Cc1ccc2ccccc2c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H10/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9/h2-8H,1H3 InChIKey : QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYAY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H10/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9/h2-8H,1H3 Std. InChIKey : QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C11H10  [Isomères]
Masse molaire	142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	34,6 °C
T° ébullition	243,1 °C
T° d'auto-inflammation	488 °C
Point d’éclair	98 °C
Point critique	487,85 °C, 32,930 6 bar
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	219,99 J·K-1·mol-1
ΔfH0solide	44,9 kJ·mol-1
ΔfusH°	12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C
ΔvapH°	45,31 kJ·mol-1
Cp	228 J·K-1·mol-1 (liquide,37,25 °C) équation : $C_{P}=(-0.899)+(6.1854E-1)\times T+(-1.8095E-4)\times T^{2}+(-1.1454E-7)\times T^{3}+(5.9208E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 164,866 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 114 749 807 286 12,85 158 919 1 118 330 56,85 180 100 1 267 373 99,85 199 843 1 405 416 142,85 218 626 1 537 460 186,85 236 843 1 666 503 229,85 253 658 1 784 546 272,85 269 498 1 895 590 316,85 284 701 2 002 633 359,85 298 587 2 100 676 402,85 311 525 2 191 720 446,85 323 805 2 277 763 489,85 334 892 2 355 806 532,85 345 106 2 427 850 576,85 354 689 2 494 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 363 244 2 555 936 662,85 371 044 2 609 980 706,85 378 293 2 660 1 023 749,85 384 718 2 706 1 066 792,85 390 548 2 747 1 110 836,85 395 965 2 785 1 153 879,85 400 793 2 819 1 196 922,85 405 233 2 850 1 240 966,85 409 458 2 880 1 283 1 009,85 413 358 2 907 1 326 1 052,85 417 122 2 933 1 370 1 096,85 420 928 2 960 1 413 1 139,85 424 704 2 987 1 456 1 182,85 428 639 3 014 1 500 1 226,85 432 942 3 045
PCI	−5 802,7 kJ·mol-1
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 22, 51/53, Phrases S : 61,
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,63 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	4
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau.

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation.

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites.

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur.

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur.