2-Hexanone
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La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C6H12O.
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| 2-Hexanone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexan-2-one |
| Synonymes |
cétone de butyle méthyle, cétone de méthyle n-butyle, MBK, propylacétone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.848 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur proche de l'acétone |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −55,5 °C[réf. souhaitée] |
| T° ébullition | 127,6 °C[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 14 g/L (eau, 20 °C)[réf. souhaitée] |
| Masse volumique | 0,811 3 g/cm3[réf. souhaitée] |
| T° d'auto-inflammation | 423 °C[réf. souhaitée] |
| Point d’éclair | 25 °C[réf. souhaitée] |
| Pression de vapeur saturante | 0,36 kPa (20 °C)[réf. souhaitée] |
| Viscosité dynamique | 0,63 mPa s (20 °C)[réf. souhaitée] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0liquide | -322,0 ± 1,0[2] |
| Précautions | |
| SGH | |
   Danger |
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| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 590 mg/kg (rat, oral)[réf. souhaitée] |
| LogP | 1,38[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Propriétés et usages
modifierIl a été utilisé autrefois comme diluant à peinture et solvant organique[3], mais il n'est plus produit aux États-Unis en raison de sa dangerosité[4].
Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée, et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Cette molécule cause des engourdissements, des picotements et des faiblesses des mains et des pieds[3],[5]. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).
Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 °C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2 %vol (50 g/m3) et 9,4 %vol.
Production
modifierSynthèse
modifierLa 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :
L'oxydation du 2-hexanol produit également la 2-hexanone :
Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « 2-Hexanone », sur NIST
- (en) T. S. S. Dikshith, Handbook of Chemicals and Safety, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-2061-2, lire en ligne), p. 229
- ↑ « 2-Hexanone | Toxic Substances | Toxic Substance Portal | ATSDR », sur wwwn.cdc.gov (consulté le )
- ↑ « CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 2-Hexanone », sur www.cdc.gov (consulté le )
