2-Chlorophénol
composé chimique
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Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.
2-Chlorophénol | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-Chlorophénol |
Synonymes |
2-Hydroxychlorobenzène |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.213 |
No CE | 202-433-2 |
PubChem | 7245 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H5ClO [Isomères] |
Masse molaire[3] | 128,556 ± 0,007 g/mol C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %, |
pKa | 8,56[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 9,8 °C[4]. |
T° ébullition | 174 °C[5] |
Solubilité | 28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[5] |
Masse volumique | 1,257 3 g·cm-3 à 25 °C[6]. |
T° d'auto-inflammation | 550 °C[5] |
Point d’éclair | 85 °C[5] |
Pression de vapeur saturante | 1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C[5] |
Thermochimie | |
ΔfusH° | 12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C[4] |
ΔvapH° | 52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C[7]. |
Cp | 188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C[4]
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Précautions | |
SGH[9] | |
H302, H312, H332 et H411 |
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SIMDUT[10] | |
![]() ![]() ![]() B3, D1A, D2A, E, |
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NFPA 704 | |
Transport | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 345 mg·kg-1 (souris, oral) 40 mg·kg-1 (rat, oral)[2] |
LogP | 2,15[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriété physico-chimiques
modifierCe composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.
Production et synthèse
modifierLa voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.
Notes et références
modifier- o - CHLOROPHENOL, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) « 2-Chlorophénol », sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 2-Chlorophenol », sur nist.gov (consulté le ).
- Entrée « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, no 4, , p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
- (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2, , p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- François Muller et Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,