2-Chloroéthanol
Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH2CH2OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH2CH2Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH2COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH2CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH2=CHCl[4].
| 2-Chloroéthanol | |
 Structure du 2-chloroéthanol |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-chloroéthanol |
| Synonymes |
alcool 2-chloroéthylique, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.146 |
| No CE | 203-459-7 |
| No RTECS | KK0875000 |
| PubChem | 34 |
| ChEBI | 28200 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur d'éther |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H5ClO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 80,514 ± 0,004 g/mol C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −70 °C[2] |
| T° ébullition | 129 °C[2] |
| Miscibilité | entièrement miscible[2] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,21 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 425 °C[2] |
| Point d’éclair | 55 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 712 Pa[2] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :
Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :
Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.
Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques[5]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol[6]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH2CH2–S–CH2CH2OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Ethylene chlorohydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chloroethanol 99%, consultée le 1 octobre 2013.
- (en) Dick B. Janssen, Jan R. van der Ploeg et Frens Pries, « Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation », Biodegradation, vol. 5, nos 3-4, , p. 249-257 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF00696463
- (en) Gordon Y. T. Liu, W. Frank Richey et Joanne E. Betso, « Chlorohydrins », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a06_565
- (en) Roderich Raue et John F. Corbett, « Nitro and Nitroso Dyes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a17_383
