2-Aminopurine
composé chimique
La 2-aminopurine est un analogue de l'adénine et de la guanine et un marqueur moléculaire fluorescent utilisé dans la recherche sur les acides nucléiques[3]. Elle s'apparie généralement avec la thymine comme analogue de l'adénine, mais peut également s'apparier avec la cytosine comme analogue de la guanine[4]. Pour cette raison, elle peut être utilisée comme mutagène.
| 2-Aminopurine | |
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| Structure de la 2-aminopurine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 9H-purin-2-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.545 |
| No CE | 207-197-4 |
| No RTECS | UO7475000 |
| PubChem | 9955 |
| ChEBI | 479072 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H5N5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 135,126 7 ± 0,005 4 g/mol C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminopurine ≥ 99%, consultée le 19 avril 2015.
- (en) John M. Jean et Kathleen B. Hall, « 2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: Role of base stacking », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 98, no 1, , p. 37-41 (PMID 11120885, PMCID 14540, DOI 10.1073/pnas.98.1.37, lire en ligne)
- (en) L. C. Sowers, G. V. Fazakerley, R. Eritja, B. E. Kaplan et M. F. Goodman, « Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 83, no 15, , p. 5434-5438 (PMID 3461441, PMCID 386301, DOI 10.1073/pnas.83.15.5434, lire en ligne)
