1-Haloadamantane

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Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :

Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.

D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH2) ou le rimantadine (X=CH(CH3)NH2) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux composés.

Nom 1-Fluoroadamantane 1-Chloroadamantane 1-Bromoadamantane 1-Iodoadamantane
Formule brute C10H15F C10H15Cl C10H15Br C10H15I
Numéro CAS 768-92-3 935-56-8 768-90-1 768-93-4
Masse molaire (g/mol) 154.224503 170.6791 215.1301 262.13057
Pf (°C) 225 163-166 117-120 -
Péb (°C) - - - -
Densité - - - -
Référence synthèse [1],[2] [3] [4] [5]

Références

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  1. J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
  2. Synthesis, p. 713, 1983.
  3. Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
  4. J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
  5. George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026