1-Chloro-2-propanol

Le 1-chloro-2-propanol est un composé organique de la famille des chlorohydrines, de formule CH₃–CHOH–CH₂Cl.

1-Chloro-2-propanol
Structure du 1-chloro-2-propanol.
Identification
Nom UICPA	1-Chloropropan-2-ol
Synonymes	Chloropropan-2-ol
No CAS	127-00-4 (RS)
No ECHA	100.004.382
No CE	204-819-6
No RTECS	UA8942000
PubChem	31370
SMILES	CC(CCl)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7ClO/c1-3(5)2-4/h3,5H,2H2,1H3/t3-/m1/s1 Std. InChIKey : YYTSGNJTASLUOY-GSVOUGTGSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C3H7ClO  [Isomères]
Masse molaire	94,54 ± 0,005 g/mol C 38,11 %, H 7,46 %, Cl 37,5 %, O 16,92 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	127 °C
Solubilité	100 g·l-1 (eau, 23 °C)
Miscibilité	avec l'eau
Masse volumique	1,1 g·cm-3
Point d’éclair	52 °C (coupelle fermée)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,439
Précautions
SGH
Danger H226, H301, H311, H315, H319, H331, P261 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
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Transport
63    2611    Code Kemler : 63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 2611 : CHLORHYDRINE PROPYLÉNIQUE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	720 mg·kg-1 (cochon d'inde, oral)
CL50	1000 ppm/4H (rat, inhalation)
LogP	0,530
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le 1-chloro-2-propanol est un alcool secondaire de chloroalcane, se présentant sous la forme d'un liquide combustible incolore faiblement volatil et peu odorant, miscible avec l'eau.

Les énantiomère R et S du-1-chloro-2-propanol.

C'est un composé chiral, contenant un centre stéréogène et possédant donc deux stéréoisomères : les énantiomères (R) et (S). Le racémique est appelé (RS)-1-chloro-2-propanol.

Synthèse

Le 1-chloro-2-propanol peut être obtenu par réaction entre le chlorure d'allyle CH₂=CH–CH₂Cl et l'eau H₂O sous catalyse acide, ou par chlorhydration du propène CH₂=CH–CH₃, dans les deux cas avec formation concomitante de l'isomère 2-chloro-1-propanol CH₃–CHCl–CH₂OH

Synthèse par réaction entre le chlorure d'allyle et l'eau

Utilisation

Le 1-chloro-2-propanol est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la production de composés chimiques tels que l'oxyde de propylène CH₃C₂H₃O (directement par déshydrohalogénation) et l'acide β-hydroxybutyrique H₃C–CHOH–CH₂–COOH.