1,2-Diméthyléthylènediamine
composé chimique
La 1,2-diméthyléthylènediamine, ou DMEDA, est un composé organique de formule chimique CH3NHCH2CH2NHCH3. Elle se présente sous la forme d'un cliquide incolore à l'odeur de poisson. La molécule porte deux groupes fonctionnels amine secondaire.
| 1,2-Diméthyléthylènediamine | |||
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| Structure de la 1,2-diméthyléthylènediamine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | N,N’-diméthyléthane-1,2-diamine | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.450 | ||
| No CE | 203-793-3 | ||
| No RTECS | KV4250000 | ||
| PubChem | 8070 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide clair[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H12N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 119 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,819 g·cm-3[1] | ||
| Point d’éclair | 26 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La DMEDA est utilisée comme chélateur pour la préparation de complexes métalliques, dont certains agissent comme catalyseurs homogènes[3],[4].
Elle est utilisée comme précurseur des imidazolidines par condensation avec des cétones ou avec des aldéhydes :
- RR’CO + CH3NHCH2CH2NHCH3 ⟶ C2H4(CH3N)2CRR’ + H2O.
Notes et références
modifier- « Fiche du composé N,N'-Dimethylethylenediamine, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Artis Klapars, Xiaohua Huang et Stephen L. Buchwald, « A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 124, no 25, , p. 7421-7428 (PMID 12071751, DOI 10.1021/ja0260465, lire en ligne)
- (en) W. G. P. Ariyananda et R. E. Norman, « trans-Dichlorobis(N,N’-dimethylethane-1,2-diamine-κ2N,N’)nickel(II) », Acta Crystallographica Section E, vol. 62, , m2339-m2341 (DOI 10.1107/S1600536806033770, lire en ligne)
