(Butadiène)fer tricarbonyle
Le (butadiène)fer tricarbonyle est un composé organofer de formule chimique (η4-C4H6)Fe(CO)3. C'est un complexe de coordination du butadiène qui a fait l'objet de nombreux travaux[2] et dont la molécule adopte une configuration en en tabouret de piano. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux orangé qui gèle juste en-dessous de la température ambiante[3]. Il a été obtenu pour la première en chauffant du pentacarbonyle de fer Fe(CO)5 avec du butadiène CH2=CH−CH=CH2[4].
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Fioles de (C4H6)Fe(CO)3.
3.jpg)
| (Butadiène)fer tricarbonyle | |
iron-tricarbonyl-3D-balls.png)
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| Structure du (η4-butadiène)fer tricarbonyle | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 11965858 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6FeO3 |
| Masse molaire[1] | 193,966 ± 0,009 g/mol C 43,35 %, H 3,12 %, Fe 28,79 %, O 24,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Composés apparentés
modifierLes complexes de fer(0) avec des diènes conjugués ont fait l'objet de nombreuses études. Dans la série du butadiène, on a pu cristalliser (η2-C4H6)Fe(CO)4 et (η2:η2-C4H6)(Fe(CO)4)2[5]. On connaît des complexes impliquant des butadiènes substitués ainsi que des espèces apparentées. Le (η4-isoprène)fer tricarbonyle est chiral[6].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Dietmar Seyferth, « (Cyclobutadiene)iron Tricarbonyl — A Case of Theory before Experiment », Organometallics, vol. 22, no 1, , p. 2-20 (DOI 10.1021/om020946c, lire en ligne).
- (en) Guido J. Reissa, « Redetermination of (η4-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0) », Crystallographic Communications, vol. 66, no 11, , p. 1369 (PMID 21588810, PMCID 3009352, DOI 10.1107/S1600536810039218, lire en ligne).
- (de) Hans Reihlen, A. Gruhl, G. v. Heßling et O. Pfrengle, « Über Carbonyle und Nitrosyle. IV », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 482, no 1, , p. 161-182 (DOI 10.1002/jlac.19304820111, lire en ligne).
- (de) H. D. Murdoch et E. Weiss, « Butadien-Eisencarbonyl-Verbindungen », Helvetica Chimica Acta, vol. 45, no 4, , p. 1156-1161 (DOI 10.1002/hlca.19620450412, lire en ligne).
- (en) René Grée, « Acyclic Butadiene-Iron Tricarbonyl Complexes in Organic Synthesis », Synthesis, vol. 1989, no 5, , p. 341-355 (DOI 10.1055/s-1989-27250, lire en ligne).
