Physostigmine

	Physostigmine
	Structure de la physostigmine
Identification
Nom UICPA	((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
Synonymes	Esérine
No CAS	57-47-6 (–)
No ECHA	100.000.302
No CE	200-332-8
Code ATC	S01EB05, V03AB19
DrugBank	APRD00406
PubChem	5983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C15H21N3O2 [Isomères];
Masse molaire	275,346 1 ± 0,014 7 g/mol ; C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %, 275,35
Propriétés physiques
T° fusion	105,5 °C
Précautions
SGH
	; DangerH300 et H330
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase
Voie d’administration	IVL : Intraveineuse Lente (minimum 5 min)
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Voir Fève de Calabar
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 par Amédée Vée et Manuel Leven et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.

Histoire

Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, le physostigme (Physostigma venenosum) : elle est extraite de la fève de Calabar, nom de la semence. Les anciens habitants de Calabar désignaient les fruits de cette plante par le nom indigène « éséré », qui signifie « haricot de l'ordalie ». En effet, les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes^[3]. La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.

Mécanisme d'action

En inhibant de façon réversible l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).

Usage thérapeutique

Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en tant que décurarisant en anesthésiologie.

Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée.

Elle était également utilisée en tant qu'antidote lors d'intoxication aiguë au Datura stramonium ou à la Belladone (Atropa bella-donna)^[4].

Effets secondaires

augmentation du péristaltisme gastrique et intestinal
bronchoconstriction
contraction des cellules musculaires lisses
augmente les sécrétions : bronchiques, salivaires, intestinales, lacrymales, etc.
bradycardie
effet inotrope négatif dû à la stimulation parasympathique.
myosis
une diminution de la pression intraoculaire
fasciculations

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Numéro index 614-020-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ (en) Christison R. « On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa » Pharm J. 1855;14:470.
↑ Elle était utilisé aussi en cas d'empoisonnement par strychnine et atropine.

Voir aussi

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physostigmine, sur le Wiktionnaire

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SGH-2] Numéro index 614-020-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[3] (en) Christison R. « On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa » Pharm J. 1855;14:470.

[4] Elle était utilisé aussi en cas d'empoisonnement par strychnine et atropine.

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