Énanthotoxine
L'énanthotoxine ((E,E,E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol en nomenclature IUPAC) est un composé chimique organique de formule brute C17H22O2. C’est un alcool hautement insaturé très toxique.
| Énanthotoxine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2E,8E,10E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol | |
| Synonymes |
œnanthotoxine |
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| No CAS | ||
| PubChem | 6436464 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C17H22O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 258,355 4 ± 0,015 7 g/mol C 79,03 %, H 8,58 %, O 12,39 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 87 °C[2] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 2,94 mg/kg (rat/souris, oral)[3] | |
| LogP | 4,550[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Toxicité
modifierCe composé est mortel pour la souris à une dose de 0,83 mg/kg[4]. Il agit comme un antagoniste des récepteurs GABAA des neurones : cette molécule fixe l’acide γ-aminobutyrique (GABA) ouvrant ces récepteurs, les rendant perméables aux ions chlorures qui en s'engouffrant les hyperpolarisent[5].
Il est responsable de la toxicité de la œnanthe safranée.
Similarité
modifierLa cicutoxine (en) partage la même formule C17H22O2. Très toxique, elle agit de la même manière sur les récepteurs GABAA.
Elle est responsable de la toxicité de la ciguë aquatique[4].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1er octobre 2012
- Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262
- « Mort après avoir consommé une plante toxique de son jardin », Le Monde, (lire en ligne, consulté le ).
